3-(2-Chloro-8-methylquinolin-3-yl)-1-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-Chloro-8-methylquinolin-3-yl)-1-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₂ClNOS
• 分子量: 313.807
• InChiKey: VKCCDTHQSDYGFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基乙酰苯胺 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-(2-Chloro-8-methylquinolin-3-yl)-1-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  喹啉基-噻吩基查尔酮类作为单胺氧化酶抑制剂及其计算机模拟研究

  摘要：

  线粒体酶单胺氧化酶被认为是神经退行性疾病的新兴且有用的治疗靶标。单胺氧化酶具有两种同工型A和B。MAO-A与大脑中胺神经递质的代谢有关，而MAO-B与衰老相关的神经退行性疾病有关。因此，有效的MAO-A和B抑制剂的鉴定，表征和发现在研究中非常关键。测试了一系列喹啉基-噻吩基查耳酮对MAO-A和B的抑制作用。在筛选出的化合物中，大多数化合物均显示出对MAO-A和B的有效抑制作用。化合物5i表现出最强的MAO-A抑制作用，IC 50值为0.047 µM，而化合物4i在所有测试的具有IC 50的化合物中对MAO-B表现出优异的抑制作用值0.063 µM。针对人类MAO-A和MAO-B进行了分子建模研究，以解释结合位点的相互作用。

  DOI：

  10.2174/1573406410666141226131252