(5R)-5-[(1E,3E)-dodeca-1,3-dienyl]-3-(hydroxymethyl)-5-methyldihydrofuran-2(3H)-one | 908336-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (5R)-5-[(1E,3E)-dodeca-1,3-dienyl]-3-(hydroxymethyl)-5-methyldihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (5R)-5-[(1E,3E)-dodeca-1,3-dienyl]-3-(hydroxymethyl)-5-methyloxolan-2-one
• CAS: 908336-43-6
• 化学式: C₁₈H₃₀O₃
• 分子量: 294.434
• InChiKey: MQDXONRYAJNKSU-BHCPBNKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-5-[(1E,3E)-dodeca-1,3-dienyl]-3-(hydroxymethyl)-5-methyldihydrofuran-2(3H)-one 在 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 以80%的产率得到(R)-(-)-plakolide A
  参考文献：
  名称：

  The First Synthesis of (-)-Plakolide A

  摘要：

  (-)Plakolide A，一种从海洋海绵Plakortis sp.中分离出来的α-外甲烯基γ-丁内酯，通过应用手性自复制过程，从(R)-乳酸开始进行合成。

  DOI：

  10.3987/com-06-10763
• 作为产物：
  描述：

  (S,2E,5E,7E)-methyl 4-hydroxy-4-methylhexadeca-2,5,7-trienoate 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 (5R)-5-[(1E,3E)-dodeca-1,3-dienyl]-3-(hydroxymethyl)-5-methyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  The First Synthesis of (-)-Plakolide A

  摘要：

  (-)Plakolide A，一种从海洋海绵Plakortis sp.中分离出来的α-外甲烯基γ-丁内酯，通过应用手性自复制过程，从(R)-乳酸开始进行合成。

  DOI：

  10.3987/com-06-10763

文献信息

• The First Synthesis of (-)-Plakolide A
  作者：Keizo Matsuo、Masaru Kanayama、Keiji Nishiwaki

  DOI：10.3987/com-06-10763

  日期：——

  (-)Plakolide A, an alpha-exomethylene-gamma-butyrolactone isolated from the marine sponge Plakortis sp., was synthesized starting from (R)-lactic acid by applying the chiral self-reproduction procedure.

  (-)Plakolide A，一种从海洋海绵Plakortis sp.中分离出来的α-外甲烯基γ-丁内酯，通过应用手性自复制过程，从(R)-乳酸开始进行合成。