3-(4-甲氧基苄基)-吡啶-2-羧酸 | 116060-92-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(4-甲氧基苄基)-吡啶-2-羧酸
• 英文名称: 3-(4-methoxybenzoyl)-pyridine-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3-(4-methoxybenzoyl)-2-pyridinecarboxylic acid；2-carboxy-3-(4-methoxybenzoyl)pyridine；3-(4-Methoxybenzoyl)pyridine-2-carboxylic acid
• CAS: 116060-92-5
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₄
• 分子量: 257.246
• InChiKey: AYPXSNXRKBOINP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-161 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  506.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苄基)-吡啶-2-羧酸 210.0~220.0 ℃ 、666.61 Pa 条件下， 反应 0.5h， 生成 4-甲氧基苯基(3-吡啶基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  来自邻芳基吡啶羧酸的异构吡啶并恶嗪酮、吡啶并吡啶和三唑并吡啶并吡啶的合成

  摘要：

  在我们之前的工作中，'-，我们研究了 N-羟基喹啉酰亚胺作为合成含有吡啶部分的稠合杂环系统的起始材料的化学性质。从文献中还知道，喹啉酐 (1) 与无水氯化铝在苯、甲苯和氯苯中反应生成相应的 3-芳酰基-2-吡啶羧酸 2；没有一种异构体 2-芳酰基-3-吡啶羧酸 3 可以分离。本研究涉及使用酸 2 和 3 通过另一种新途径合成异构吡啶并恶嗪衍生物和一些相关化合物。 因此，喹啉酸酐 (1) 与无水 AlCl 在苯、甲苯和氯苯中的反应是重复的，并且也在苯甲醚中进行，以 61-71% 的产率产生 2a-d。正如之前报道的那样，没有得到相应的2-芳酰基-3-吡啶羧酸3。2a-d的结构经光谱证实(IR、H-NMR和MS；表2)。质谱 7~* 显示 (M+-CO,H) 和不存在 (M+-OH)，这表明这些化合物存在于开放结构中。2d 的结构也是通过热脱羧为 3-（泛异酰基）吡啶建立的，与通过烟酰氯与苯甲醚的

  DOI：

  10.1080/00304940509354954
• 作为产物：
  描述：

  2,3-吡啶二羧酸酐 、 苯甲醚 在 三氯化铝 作用下， 反应 6.0h， 以71%的产率得到3-(4-甲氧基苄基)-吡啶-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  来自邻芳基吡啶羧酸的异构吡啶并恶嗪酮、吡啶并吡啶和三唑并吡啶并吡啶的合成

  摘要：

  在我们之前的工作中，'-，我们研究了 N-羟基喹啉酰亚胺作为合成含有吡啶部分的稠合杂环系统的起始材料的化学性质。从文献中还知道，喹啉酐 (1) 与无水氯化铝在苯、甲苯和氯苯中反应生成相应的 3-芳酰基-2-吡啶羧酸 2；没有一种异构体 2-芳酰基-3-吡啶羧酸 3 可以分离。本研究涉及使用酸 2 和 3 通过另一种新途径合成异构吡啶并恶嗪衍生物和一些相关化合物。 因此，喹啉酸酐 (1) 与无水 AlCl 在苯、甲苯和氯苯中的反应是重复的，并且也在苯甲醚中进行，以 61-71% 的产率产生 2a-d。正如之前报道的那样，没有得到相应的2-芳酰基-3-吡啶羧酸3。2a-d的结构经光谱证实(IR、H-NMR和MS；表2)。质谱 7~* 显示 (M+-CO,H) 和不存在 (M+-OH)，这表明这些化合物存在于开放结构中。2d 的结构也是通过热脱羧为 3-（泛异酰基）吡啶建立的，与通过烟酰氯与苯甲醚的

  DOI：

  10.1080/00304940509354954

文献信息

• Heterocyclic compounds, their production and use as tachykinin reactor
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05585385A1

  公开（公告）日：1996-12-17

  A novel compound represented by the formula: ##STR1## wherein Ring A and Ring B respectively stands for an optionally substituted homo- or hetero-cyclic ring, and at least one of them stands for an optionally substituted heterocyclic ring stand; Ring C stands for an optionally substituted benzene ring; R stands for a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon residue; one of X and Y stands for --NR.sup.1 -- (R.sup.1 stands for a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon residue) or --O--, and the other stands for--CO-- or --CS--, or one of them stands for --N.dbd. and the other stands for .dbd.CR.sup.2 -- (R.sup.2 stands for a hydrogen atom, a halogen atom, an optionally substituted hydrocarbon residue, an optionally substituted amino group or an optionally substituted hydroxyl group); n denotes 1 or 2 or salts thereof which have an excellent tachykinin receptor antagonistic action and inhibitory action on plasma extravasation.

  一种由以下化学式表示的新化合物：##STR1## 其中Ring A和Ring B分别代表一个可选取代的同源或异源环，且它们中至少有一个代表一个可选取代的杂环；Ring C代表一个可选取代的苯环；R代表一个氢原子或一个可选取代的碳氢残基；X和Y中的一个代表--NR.sup.1--（R.sup.1代表一个氢原子或一个可选取代的碳氢残基）或--O--，另一个代表--CO--或--CS--，或其中一个代表--N.dbd.，另一个代表.dbd.CR.sup.2--（R.sup.2代表一个氢原子、一个卤素原子、一个可选取代的碳氢残基、一个可选取代的氨基团或一个可选取代的羟基团）；n表示1或2或其盐，具有出色的催吐肽受体拮抗作用和对血浆外渗的抑制作用。
• Nitrogenous fused heteroaromatic ring derivative
  申请人：Takahashi Toshiyuki

  公开号：US20070167453A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  The invention provides a compound or its pharmaceutically-acceptable salt of formula wherein A 1 is a hydrogen, etc.; j and k are 0 or 1; is a double bond, etc.; is a double bond, etc.; one of W 1 and W 2 is E-O—W, etc., and the other is a hydrogen atom, etc.; E is a divalent group derived from a benzene ring, etc., by removing two hydrogen atoms therefrom; W is a group of formula (II-1): which has a histamine-H3 receptor antagonistic effect or a histamine-H3 receptor inverse-agonistic effect and is useful for prevention or remedy of metabolic system diseases, circulatory system diseases or nervous system diseases.

  本发明提供以下化合物或其药学上可接受的盐：其中A1为氢等；j和k为0或1；为双键等；为双键等；W1和W2中的一个为E-O-W等，另一个为氢原子等；E为由苯环衍生的二价基团，通过从中去除两个氢原子而得到；W为式（II-1）的基团：其具有组织胺H3受体拮抗作用或组织胺H3受体反向激动剂作用，并且对于预防或治疗代谢系统疾病、循环系统疾病或神经系统疾病是有用的。
• Heterocyclic compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0652218A1

  公开（公告）日：1995-05-10

  A novel compound represented by the formula: wherein Ring A and Ring B respectively stands for an optionally substituted homo- or hetero-cyclic ring, and at least one of them stands for an optionally substituted heterocyclic ring stand; Ring C stands for an optionally substituted benzene ring; R stands for a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon residue; one of X and Y stands for -NR¹- (R¹ stands for a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon residue) or -O-, and the other stands for - CO- or -CS-, or one of them stands for -N= and the other stands for =CR²- (R² stands for a hydrogen atom, a halogen atom, an optionally substituted hydrocarbon residue, an optionally substituted amino group or an optionally substituted hydroxyl group); n denotes 1 or 2 or salts thereof which have an excellent tachykinin receptor antagonistic action and inhibitory action on plasma extravasation.

  一种由式表示的新型化合物： 其中，环 A 和环 B 分别代表任选取代的同环或杂环，其中至少一个代表任选取代的杂环；环 C 代表任选取代的苯环；R 代表氢原子或任选取代的烃残基；X和Y中的一个代表-NR¹-（R¹代表氢原子或任选取代的烃残基）或-O-，另一个代表-CO-或-CS-，或其中一个代表-N=，另一个代表=CR²-（R²代表氢原子、卤素原子、任选取代的烃残基、任选取代的氨基或任选取代的羟基）；n 表示 1 或 2 或其盐类，它们具有优异的速激肽受体拮抗作用和血浆外渗抑制作用。
• NITROGENOUS FUSED HETEROAROMATIC RING DERIVATIVE
  申请人：BANYU PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1719756A1

  公开（公告）日：2006-11-08

  The invention provides a compound or its pharmaceutically-acceptable salt of formula (I): wherein A1 is a hydrogen, etc.; j and k are 0 or 1; is a double bond, etc.; is a double bond, etc.; one of W1 and W2 is E-O-W, etc., and the other is a hydrogen atom, etc.; E is a divalent group derived from a benzene ring, etc., by removing two hydrogen atoms therefrom; W is a group of formula (II-1): which has a histamine-H3 receptor antagonistic effect or a histamine-H3 receptor inverse-agonistic effect and is useful for prevention or remedy of metabolic system diseases, circulatory system diseases or nervous system diseases.

  本发明提供了一种式 (I) 的化合物或其药学上可接受的盐： 其中 A1 是氢等；j 和 k 是 0 或 1； 是双键等； 是双键等 W1和W2中的一个是E-O-W等，另一个是氢原子等；E是从苯环等中去掉两个氢原子而得到的二价基团；W是式(II-1)的基团： W 是式 (II-1) 的基团，具有组胺-H3 受体拮抗作用或组胺-H3 受体逆拮抗作用，可用于预防或治疗代谢系统疾病、循环系统疾病或神经系统疾病。
• 6-Carboxy-5,7-diarylcyclopenteno[1,2-b]pyridine derivatives
  作者：Kenji Niiyama、Toshiaki Mase、Hirobumi Takahashi、Akira Naya、Kasumi Katsuki、Toshio Nagase、Satoshi Ito、Takashi Hayama、Akihiro Hisaka、Satoshi Ozaki、Masaki Ihara、Mitsuo Yano、Takahiro Fukuroda、Kazuhito Noguchi、Masaru Nishikibe、Kiyofumi Ishikawa

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00122-0

  日期：2002.8

  Compounds (2-5) with a 6-carboxy-5,7-diarylcyclopentenopyridine skeleton were designed, synthesized, and identified as a new class of potent non-peptide endothelin receptor antagonists. The regio-isomer 2 was found to show potent inhibitory activity with an IC50 value of 2.4 nM against I-125-labeled ET-1 binding to human ETA receptors and a 170-fold selectivity for ETA over ETB receptors. Furthermore, 2 displayed more potent in vivo activity than did the indan-type compound I in a mouse ET-1 induced lethality model, suggesting the potential of 2 as a new lead structure. Derivatization Oil Substituted phenyl groups at the 5- and 7-positions of 2 revealed that a 3,4-methylenedioxyphenyl group at the 5-position and a 4-methoxyphenyl group at the 7-position were optimal for binding affinity. Further derivatization of 2 by incorporating a substituent into the 2-position of the 4-methoxyphenyl group led to the identification of a more potent ETA selective antagonist 2p with an IC50 Value of 0.87 nM for ETA receptors and a 470-fold selectivity. In addition, 2p showed highly potent in vivo efficacy (AD(50): 0.04 mg/kg) in the lethality model. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.