propargyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside | 1616373-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: propargyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: propargyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-alpha-L-rhamnopyranoside；[(2S,3S,4R,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-2-methyl-6-prop-2-ynylsulfanyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 1616373-84-2
• 化学式: C₁₅H₂₀O₇S
• 分子量: 344.386
• InChiKey: RWAZFMDUPRXDBS-PASQLDBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propargyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 0.25h， 生成 propargyl 1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  靶向半乳糖受体的CO释放分子的合成及抗癌活性

  摘要：

  含钴的释放CO的分子（CORM）具有许多生物活性，但大多数不溶于水，并且对组织和器官没有选择性。基于受体对半乳糖或唾液酸的特异性识别，合成和评估了一系列基于碳水化合物的CORM。测试结果表明，所有复合物均显示出抗癌活性。其中，半乳糖（1），GalNAc（8）和唾液酸（10）的复合物的作用非常明显。复合物1对HeLa，HePG2，MCF-7和HT-29细胞的增殖表现出比顺式更高的活性铂（DDP），其选择性远比正常细胞W138好于DDP。此外，复合物的摄取1，8和10通过的HePG2 HT-29，A549和RAW264.7细胞系进行了研究。复合物1的各细胞系的摄取率不同，这4种细胞系中的摄取率的顺序为HePG2＞ HT-29＞ RAW264.7＞ A549。孵育8小时后，HePG2细胞吸收复合物1超过60％，而A549仅吸收27.8％。对于复合物8，其吸收趋势类似于复合物1，其被所有四个癌细胞

  DOI：

  10.1039/c8ob01921e
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-L-rhamnopyranose 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 propargyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  NOVEL SOLANIDINE-DERIVED COMPOUNDS

  摘要：

  小说类的索拉尼丁衍生化合物，其合成方法以及在植物保护和健康领域中的用途。特别是，这些新型化合物具有对蚜虫具有毒性和/或驱避性质，以及其他性质。

  公开号：

  US20160152659A1

文献信息

• Tri-isopropylsilyl thioglycosides as masked glycosyl thiol nucleophiles for the synthesis of S-linked glycosides and glyco-conjugates
  作者：S. Mandal、U. J. Nilsson

  DOI：10.1039/c4ob00741g

  日期：——

  Tri-isopropylsilyl thio-glycosides (TIPS S-glycosides), readily synthesized from glycosyl halides, glycosyl acetates, orp-methoxyphenyl glycosides, were in one-pot de-silylated and S-alkylated, -acylated, or -glycosylated in high yields and short time.

  三异丙基硅硫代糖苷（TIPS S-糖苷）可以从糖基卤化物、糖基醋酸酯或对甲氧苯基糖苷中轻松合成，一锅法中可以高产率、短时间内去硅基并进行S-烷基化、酰化或糖基化。
• US9663551B2
  申请人：——

  公开号：US9663551B2

  公开（公告）日：2017-05-30