diethyl 2,4,5-trimethoxybenzylidenemalonate | 57724-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2,4,5-trimethoxybenzylidenemalonate
• 英文别名: diethyl 2-[(2,4,5-trimethoxyphenyl)methylidene]propanedioate
• CAS: 57724-31-9
• 化学式: C₁₇H₂₂O₇
• 分子量: 338.357
• InChiKey: HOVBOSLNKZUOSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99 °C
• 沸点：
  432.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2,4,5-trimethoxybenzylidenemalonate 在 氢氧化钾 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 6,7-dimethoxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A one-pot synthesis of coumarins from dipotassium O-methoxybenzylidenemalonates

  摘要：

  o-Methoxybenzylidenemalonates 1, which are available from o-methoxybenzaldehydes and diethyl malonate, were hydrolysed to the dipotassium malonates 2. Treatment of the salts 2 with trifluoroacetic acid-trifluoroacetic anhydride gave the title coumarins by a demethylative ring-closure reaction in 60-80% yield.

  DOI：

  10.1039/p19910000219
• 作为产物：
  描述：

  diethyl malonate 、 2,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 哌啶 、 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以87.3%的产率得到diethyl 2,4,5-trimethoxybenzylidenemalonate
  参考文献：
  名称：

  Antiulcer activity of 5-benzylthiazolidine-2,4-dione derivatives.

  摘要：

  制备了5-苄基-噻唑烷-2,4-二酮衍生物，并通过结扎大鼠幽门和水浸应激大鼠模型进行了抗分泌和抗溃疡活性的检验。其中一些化合物，尤其是5-(2, 4, 5-三丙氧基苄基)噻唑烷-2, 4-二酮（4）和5-(2, 4-二甲氧基苄基)噻唑烷-2, 4-二酮（23），表现出显著的药理活性。结构-活性关系在此进行了讨论。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.560

文献信息

• 신경염증질환의 예방 또는 치료용 신규 화합물 및 이를 포함하는 약제학적 조성물
  申请人：AJOU UNIVERSITY INDUSTRY-ACADEMIC COOPERATION FOUNDATION 아주대학교산학협력단(220040257423) BRN ▼124-82-14602

  公开号：KR20210057305A

  公开（公告）日：2021-05-21

  본 발명은 신규한 2,4,5-트리하이드록시페닐 아크릴레이트 유사체 및 이를 유효성분으로 함유하는 신경염증질환의 예방 또는 치료용 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는 LPS-자극된 BV-2 미세아교세포에서 NO 방출 억제, iNOS 및 COX-2 발현 억제, 전염증성 사이토카인(proinflammatory cytokine) 생성을 억제하는 효과와 미분화세포 또는 분화세포에서 Nurr1 mRNA 발현을 증가를 통하여 도파민 생성에 관여하는 TH (tyrosine hydroxylase)의 발현을 증가시켜 신경세포의 보호 효과도 가지게 되어 항신경염증 보호 활성을 가짐으로써 신경변성질환에 저항성을 나타내며 알츠하이머, 파킨슨병, 뇌졸중 및 다발성 경화증 등의 퇴행성 신경질환의 예방 및 치료용 조성물에 관한 것이다.

  本发明涉及一种新型的2,4,5-三羟基苯丙烯酸酯类似物及其作为有效成分含有的用于预防或治疗神经炎症性疾病的组合物，具体包括在LPS刺激的BV-2微胶质细胞中抑制NO释放、抑制iNOS和COX-2的表达、抑制炎症性细胞因子生成的效果，通过增加未分化或分化细胞中Nurr1 mRNA的表达来参与多巴胺生成，增加酪氨酸羟化酶的表达，从而具有神经细胞的保护作用，表现出抗神经炎症保护活性，对神经变性疾病具有抗抗性，用于预防和治疗退行性神经疾病如阿尔茨海默病、帕金森病、脑卒中和多发性硬化等的组合物。
• Thiazolidine derivatives use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04376777A1

  公开（公告）日：1983-03-15

  A thiazolidine derivative of the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen, hydroxyl, lower alkyl having 1 to 4 carbon atoms, lower alkoxy having 1 to 4 carbon atoms, or lower carboxylic acyloxy having 2 to 4 carbon atoms; each of R.sub.2 and R.sub.3 is hydroxyl, lower alkyl having 1 to 4 carbon atoms, lower alkoxy having 1 to 4 carbon atoms or lower carboxylic acyloxy having 2 to 4 carbon atoms or pharmaceutically acceptable salt thereof a is a novel compound having antiulcer activity and inhibitory effect on gastric acid secretion. The compound is useful as antiulcer agent or inhibitory agent of gastric acid secretion.

  一种噻唑啉衍生物，其化学式为：##STR1## 其中R.sub.1是氢，羟基，1到4个碳原子的低级烷基，1到4个碳原子的低级烷氧基或2到4个碳原子的低级羧酸酰氧基；R.sub.2和R.sub.3中的每一个是羟基，1到4个碳原子的低级烷基，1到4个碳原子的低级烷氧基或2到4个碳原子的低级羧酸酰氧基，或其药学上可接受的盐，是一种具有抗溃疡活性和抑制胃酸分泌作用的新化合物。该化合物可用作抗溃疡剂或胃酸分泌抑制剂。
• Thiazolidine derivatives and their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0032128A1

  公开（公告）日：1981-07-15

  A thiazolidine derivative of the formula: wherein R is hydrogen, hydroxyl, lower alkyl having 1 to 4 carbon atoms, lower alkoxy having 1 to 4 carbon atoms, or lower carboxylic acyloxy having 2 to4 carbon atoms; each of R2 and R3 is hydroxyl, lower alkyl having 1 to4 carbon atoms, lower alkoxy having 1 to 4 carbon atoms or lower carboxylic acyloxy having 2 to 4 carbon atoms or pharmaceutically acceptable salt thereof is a novel compound and having antiulcer activity and inhibitory effect of gastric acid secretion. The compound is useful as antiulcer agent or inhibitory agent of gastric acid secretion.

  式中的噻唑烷衍生物： 其中 R 是氢、羟基、具有 1 至 4 个碳原子的低级烷基、具有 1 至 4 个碳原子的低级烷氧基或具有 2 至 4 个碳原子的低级羧基酰氧基；R2 和 R3 各为羟基、具有 1 至 4 个碳原子的低级烷基、具有 1 至 4 个碳原子的低级烷氧基或具有 2 至 4 个碳原子的低级羧基酰氧基或其药学上可接受的盐，是一种新型化合物，具有抗溃疡活性和抑制胃酸分泌的作用。该化合物可用作抗溃疡剂或胃酸分泌抑制剂。
• SOHDA, TAKASHI;MIZUNO, KATSUTOSHI;HIRATA, TAKEO;MAKI, YOSHITAKA;KAWAMATSU+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 2, 560-569
  作者：SOHDA, TAKASHI、MIZUNO, KATSUTOSHI、HIRATA, TAKEO、MAKI, YOSHITAKA、KAWAMATSU+

  DOI：——

  日期：——
• US4376777A
  申请人：——

  公开号：US4376777A

  公开（公告）日：1983-03-15