2,4,5-trimethoxybenzylidenemalonic acid | 683214-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2,4,5-trimethoxybenzylidenemalonic acid
• 英文别名: 2-[(2,4,5-Trimethoxyphenyl)methylidene]propanedioic acid；2-[(2,4,5-trimethoxyphenyl)methylidene]propanedioic acid
• CAS: 683214-58-6
• 化学式: C₁₃H₁₄O₇
• 分子量: 282.25
• InChiKey: RQELITCZBHXNMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,5-trimethoxybenzylidenemalonic acid 在 水 作用下， 反应 12.0h， 生成 6,7-dimethoxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A one-pot synthesis of coumarins from dipotassium O-methoxybenzylidenemalonates

  摘要：

  o-Methoxybenzylidenemalonates 1, which are available from o-methoxybenzaldehydes and diethyl malonate, were hydrolysed to the dipotassium malonates 2. Treatment of the salts 2 with trifluoroacetic acid-trifluoroacetic anhydride gave the title coumarins by a demethylative ring-closure reaction in 60-80% yield.

  DOI：

  10.1039/p19910000219
• 作为产物：
  描述：

  dipotassium 2,4,5-trimethoxybenzylidenemalonate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.08h， 生成 2,4,5-trimethoxybenzylidenemalonic acid
  参考文献：
  名称：

  A one-pot synthesis of coumarins from dipotassium O-methoxybenzylidenemalonates

  摘要：

  o-Methoxybenzylidenemalonates 1, which are available from o-methoxybenzaldehydes and diethyl malonate, were hydrolysed to the dipotassium malonates 2. Treatment of the salts 2 with trifluoroacetic acid-trifluoroacetic anhydride gave the title coumarins by a demethylative ring-closure reaction in 60-80% yield.

  DOI：

  10.1039/p19910000219

文献信息

• A one-pot synthesis of coumarins from dipotassium O-methoxybenzylidenemalonates
  作者：Osmo E. O. Hormi、Carita Peltonen、Riitta Bergström (née Moisio)

  DOI：10.1039/p19910000219

  日期：——

  o-Methoxybenzylidenemalonates 1, which are available from o-methoxybenzaldehydes and diethyl malonate, were hydrolysed to the dipotassium malonates 2. Treatment of the salts 2 with trifluoroacetic acid-trifluoroacetic anhydride gave the title coumarins by a demethylative ring-closure reaction in 60-80% yield.