3,3'-(ethyne-1,2-diyl)bis(thiophene-2-carbaldehyde) | 1268368-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3'-(ethyne-1,2-diyl)bis(thiophene-2-carbaldehyde)
• CAS: 1268368-27-9
• 化学式: C₁₂H₆O₂S₂
• 分子量: 246.31
• InChiKey: FTPXDLSWRYFUNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-(ethyne-1,2-diyl)bis(thiophene-2-carbaldehyde) 、 氯丙烯镁 在 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 以99%的产率得到1,1'-(3,3'-(ethyne-1,2-diyl)bis(thiophene-3,2-diyl))dibut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  串联钌催化的闭环复分解合成联芳基化合物

  摘要：

  发现使用Grubbs第二代催化剂将四烯炔的串联闭环烯复分解（RCEM）/闭环烯复分解（RCM），然后消除，是一种新的有效的联芳基化合物合成方法。还介绍了这种方法的初步不对称形式，它使用了手性钌-亚烷基催化剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201002074
• 作为产物：
  描述：

  3-溴噻吩-2-甲醛 、 3-ethynylthiophene-2-carbaldehyde 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到3,3'-(ethyne-1,2-diyl)bis(thiophene-2-carbaldehyde)
  参考文献：
  名称：

  串联钌催化的闭环复分解合成联芳基化合物

  摘要：

  发现使用Grubbs第二代催化剂将四烯炔的串联闭环烯复分解（RCEM）/闭环烯复分解（RCM），然后消除，是一种新的有效的联芳基化合物合成方法。还介绍了这种方法的初步不对称形式，它使用了手性钌-亚烷基催化剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201002074

文献信息

• Synthesis of (Di)thiahelicenes and Dithiophenohelicenes by [2+2+2] Cycloisomerization of Alkynes
  作者：Ondřej Palata、Angelina Andronova、Michal Šámal、Jindřich Nejedlý、Jiří Rybáček、Miloš Buděšínský、Lucie Bednárová、Lubomír Pospíšil、Ivana Císařová、Ivo Starý、Irena G. Stará

  DOI：10.1002/hlca.202100225

  日期：2022.3

  ohelicenes containing 5, 6, 9 or 11 (hetero)cycles in their helical backbone with thiophene subunit(s) embedded in it or annulated to its periphery were uniformly synthesized by intramolecular alkyne [2+2+2] cycloisomerization. Their structural, chemical and physicochemical properties such as crystal packing, oxidation, barrier to racemization, spontaneous thin film transformation or electrochemical

  通过分子内炔烃 [2+ 2+2]环异构化。研究了它们的结构、化学和物理化学性质，例如晶体堆积、氧化、外消旋化阻隔、自发薄膜转变或电化学行为，并与母体全碳螺烯和二苯并螺烯各自的性质进行了比较。