trans-α,β-difluorocinnamic acid | 52158-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: trans-α,β-difluorocinnamic acid
• 英文别名: trans-α,β-difluoro-zimtsaeure；trans-α,β-Difluorzimtsaeure；(E)-2,3-difluoro-3-phenylprop-2-enoic acid
• CAS: 52158-22-2
• 化学式: C₉H₆F₂O₂
• 分子量: 184.142
• InChiKey: VNIJGLHEDLABOW-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-122 °C
• 沸点：
  253.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-α,β-difluorocinnamic acid 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 Methyl-trans-p-Nitro-α,β-difluorozinnamat
  参考文献：
  名称：

  Yagupol'skii,L.M. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1976, vol. 12, p. 1920 - 1925

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Lithium, (1,2-difluoro-2-phenylethenyl)-, (E)- 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GILLET, J. P.;SAUVETRE, R.;NORMANT, J. F., SYNTHESIS, BRD, 1986, N 5, 355-360

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for preparing cinnamic acids and alkyl esters thereof
  申请人：Wilken Joerg

  公开号：US20050234261A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  A process for producing cinnamic acids and alkyl esters thereof, particularly, fluorinated cinnamic acids and alkyl esters thereof. The process comprises reacting the appropriate bromobenzene and acrylic acid ester in a palladium-catalyzed HECK reaction under JEFFREY conditions using a phase-transfer catalyst (PTC) and an organic base to produce the corresponding cinnamic acid ester, and then preferably hydrolyzing the resulting ester under appropriate basic conditions, e.g. in the presence of a hydroxide, and precipitating the corresponding cinnamic acid product.

  生产肉桂酸及其烷基酯的方法，特别是氟化肉桂酸及其烷基酯的方法。该方法包括在杰弗里条件下，使用相转移催化剂（PTC）和有机碱，通过钯催化的HECK反应，使适当的溴苯和丙烯酸酯发生反应，从而产生相应的肉桂酸酯，然后最好在适当的碱性条件下水解所得酯，例如在氢氧化物存在下，并沉淀相应的肉桂酸产品。
• Di- and Trifluorovinyllithium Reagents
  作者：J. P. Gillet、R. Sauvêtre、J. F. Normant

  DOI：10.1055/s-1986-31635

  日期：——

  We describe the preparation of trifluorovinyllithium (from chlorotrifluoroethylene in ether) and of (E)- and (Z)-1,2 difluorovinyllithiums. These reagents present useful synthons on the way to α,β-difluoro-α,β-unsaturated alcohols and acids as either (E)- or (Z)-isomers, and to β,γ (or γ, δ)-difluoro β,γ(or γ,δ)-unsaturated alcohols.

  我们描述了三氟乙烯基锂的制备（来自氯三氟乙烯在醚中）以及（E）-和（Z）-1,2-二氟乙烯基锂的制备。这些试剂是合成α,β-二氟-α,β-不饱和醇和酸（作为（E）或（Z）异构体）以及β,γ（或γ,δ）-二氟β,γ（或γ,δ）-不饱和醇的有用合成中间体。
• Polyhalogen-substituted cinnamic acids and cinnamic acid derivatives and a process for the preparation of polyhalogen-substituted cinnamic acids and cinnamic acid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020115885A1

  公开（公告）日：2002-08-22

  Polyhalogenated cinnamic acids and cinnamic acid derivatives are prepared by reacting diazonium salts accessible from polyhalogenated anilines with acrylic acid or acrylic acid derivatives in the presence of a homogeneous, palladium-containing catalyst at about −5 to about +100° C. Some of the cinnamic acids and cinnamic acid derivatives obtainable in this way are new. Cinnamic acids and cinnamic acid derivatives which can be prepared according to the invention can be used for the preparation of indanones which are precursors for agro- and pharmaceutical chemicals and for substances having liquid-crystalline properties.

  聚卤代肉桂酸和肉桂酸衍生物是通过在均相、含钯催化剂存在的条件下，将从多卤代苯胺中可获得的重氮盐与丙烯酸或丙烯酸衍生物反应制备的，反应温度在-5到+100°C左右。通过这种方式获得的一些肉桂酸和肉桂酸衍生物是新的。根据该发明可制备的肉桂酸和肉桂酸衍生物可用于制备印丹酮，印丹酮是农药和药用化学品的前体，也可用于具有液晶性质的物质的制备。
• Yagupol'skii, L. M.; Cherednichenko, P. G.; Kremlev, M. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, # 2, p. 246 - 248
  作者：Yagupol'skii, L. M.、Cherednichenko, P. G.、Kremlev, M. M.

  DOI：——

  日期：——
• Moklyachuk, L. I.; Kornilov, M. Yu.; Fialkov, Yu. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 7.2, p. 1324 - 1329
  作者：Moklyachuk, L. I.、Kornilov, M. Yu.、Fialkov, Yu. A.、Kremlev, M. M.、Yagupol'skii, L. M.

  DOI：——

  日期：——