1,1-二氯-2-(二乙氧基甲基)环丙烷 | 41862-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,1-二氯-2-(二乙氧基甲基)环丙烷
• 英文名称: 2,2-Dichlorcyclopropyl-formyldiethylacetal
• 英文别名: 1,1-Dichloro-2-(diethoxymethyl)cyclopropane
• CAS: 41862-77-5
• 化学式: C₈H₁₄Cl₂O₂
• 分子量: 213.104
• InChiKey: UTPGDLPPKWPNBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二氯-2-(二乙氧基甲基)环丙烷 在 氨 、 sodium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 formylcyclopropane diethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  宝石-二氯环丙烷甲醛缩醛和环丙烷甲醛缩醛的合成及某些性质

  摘要：

  当反应物的比例不小于1：4时，以高收率添加α，β-不饱和醛缩醛添加：CCl 2（根据Makosza程序获得），以高产率形成宝石-二氯环丙烷甲醛缩醛（1）。在上述条件下，向多不饱和醛缩醛中加入：CCl 2在电子富集的双键上区域选择性地进行。用液态氨中的钠将化合物1还原，得到环丙烷甲醛缩醛（2）。既1和2是由稀ħ水解3 P0 4为相应的醛和被添加到乙烯基醚在BF的存在3·Et 2 O仅产生1：1的加合物，然后被AcOH-AcONa-H 2 O的混合物水解，生成先前未知的β-甲酰基环丙烷。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(77)80436-5
• 作为产物：
  描述：

  丙烯醛缩二乙醇 、 氯仿 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 生成 1,1-二氯-2-(二乙氧基甲基)环丙烷
  参考文献：
  名称：

  宝石-二氯环丙烷甲醛缩醛和环丙烷甲醛缩醛的合成及某些性质

  摘要：

  当反应物的比例不小于1：4时，以高收率添加α，β-不饱和醛缩醛添加：CCl 2（根据Makosza程序获得），以高产率形成宝石-二氯环丙烷甲醛缩醛（1）。在上述条件下，向多不饱和醛缩醛中加入：CCl 2在电子富集的双键上区域选择性地进行。用液态氨中的钠将化合物1还原，得到环丙烷甲醛缩醛（2）。既1和2是由稀ħ水解3 P0 4为相应的醛和被添加到乙烯基醚在BF的存在3·Et 2 O仅产生1：1的加合物，然后被AcOH-AcONa-H 2 O的混合物水解，生成先前未知的β-甲酰基环丙烷。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(77)80436-5

文献信息

• Donor‐Acceptor Cyclopropanes: Activation Enabled by a Single, Vinylogous Acceptor
  作者：Nils L. Ahlburg、Oliver Hergert、Peter G. Jones、Daniel B. Werz

  DOI：10.1002/anie.202214390

  日期：2023.1.2

  A new class of donor-acceptor cyclopropanes bearing only a single, vinylogous acceptor moiety is presented. The system is capable of cycloadditions through Brønsted or Lewis acid catalysis with numerous reagents: aldehydes, ketones, thioketones, nitriles, naphth-2-ols, cyclopropanes, nitrones and isobenzofurans. The mechanism was explored in detail by kinetic and mechanistic experiments.

  提出了一类新的供体-受体环丙烷，其仅带有单个插烯受体部分。该系统能够通过布朗斯台德或路易斯酸催化与多种试剂进行环加成：醛、酮、硫酮、腈、萘-2-醇、环丙烷、硝酮和异苯并呋喃。通过动力学和机械实验详细探讨了该机制。
• Condensation of acetals of gem-dichlorocyclopropane aldehydes with ?-bromovinyl ethyl ether
  作者：G. V. Kryshtal'

  DOI：10.1007/bf00951744

  日期：1979.11
• KRYSHTAL G. V., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1979, HO 11, 2637-2639
  作者：KRYSHTAL G. V.

  DOI：——

  日期：——
• XUSID A. X.; YANOVSKAYA L. A., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1981, HO 9, 2135-2137
  作者：XUSID A. X.、 YANOVSKAYA L. A.

  DOI：——

  日期：——
• US5210218A
  申请人：——

  公开号：US5210218A

  公开（公告）日：1993-05-11