(E)-1-ethenoxyhex-2-ene | 868964-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-ethenoxyhex-2-ene
• CAS: 868964-25-4
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: CKAZBWXZVRVDAX-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  150.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.810±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-ethenoxyhex-2-ene 生成 3-Ethenylhexanal
  参考文献：
  名称：

  串联Pd（II）催化的乙烯基醚交换-克莱森重排作为γ，δ-不饱和醛的简便方法

  摘要：

  报道了钯（II）-菲咯啉配合物催化的烯丙基乙烯基醚的顺序形成-克莱森重排过程。讨论了烯丙醇结构，乙烯基化剂类型和钯催化剂的影响。该方法提供了一种在温和条件下避免使用有毒的Hg（II）催化剂的γ，δ-不饱和醛的简便方法。新方法已经成功地在千克规模上得到了证明。

  DOI：

  10.1021/jo062548f
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-已烯-1-醇 、 三乙二醇二乙烯基醚 在 (1,10-phenanthroline)palladium(II) acetate 作用下， 生成 (E)-1-ethenoxyhex-2-ene
  参考文献：
  名称：

  串联Pd（II）催化的乙烯基醚交换-克莱森重排作为γ，δ-不饱和醛的简便方法

  摘要：

  报道了钯（II）-菲咯啉配合物催化的烯丙基乙烯基醚的顺序形成-克莱森重排过程。讨论了烯丙醇结构，乙烯基化剂类型和钯催化剂的影响。该方法提供了一种在温和条件下避免使用有毒的Hg（II）催化剂的γ，δ-不饱和醛的简便方法。新方法已经成功地在千克规模上得到了证明。

  DOI：

  10.1021/jo062548f

文献信息

• Efficient assembly of α-methylene-γ-butyrolactones via a novel, tandem Claisen–ene rearrangement
  作者：Cédric Leclercq、István E. Markó

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.065

  日期：2005.10

  A novel method for the rapid assembly of alpha-methylene-gamma-butyrolactones, using a tandem Claisen-ene rearrangement as a key step, is presented. The importance of the structure of the Lewis acid promoters and the mechanism of action of Et2AlSPh are discussed. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Tandem Pd(II)-Catalyzed Vinyl Ether Exchange−Claisen Rearrangement as a Facile Approach to γ,δ-Unsaturated Aldehydes
  作者：Xudong Wei、Jon C. Lorenz、Suresh Kapadia、Anjan Saha、Nizar Haddad、Carl A. Busacca、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/jo062548f

  日期：2007.5.1

  A sequential allyl vinyl ether formation−Claisen rearrangement process catalyzed by a palladium(II)−phenanthroline complex is reported. The effects of allylic alcohol structure, type of vinylating agent, and palladium catalysts are discussed. This method provides a convenient approach to γ,δ-unsaturated aldehydes under mild conditions that avoid the use of toxic Hg(II) catalysts. The new methodology

  报道了钯（II）-菲咯啉配合物催化的烯丙基乙烯基醚的顺序形成-克莱森重排过程。讨论了烯丙醇结构，乙烯基化剂类型和钯催化剂的影响。该方法提供了一种在温和条件下避免使用有毒的Hg（II）催化剂的γ，δ-不饱和醛的简便方法。新方法已经成功地在千克规模上得到了证明。