3-acetoxy-1-(4-methoxybenzyl)-3-methylazetidine | 1366037-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-acetoxy-1-(4-methoxybenzyl)-3-methylazetidine
• 英文别名: [1-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-3-methylazetidin-3-yl] acetate
• CAS: 1366037-88-8
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: CKJXQCNCWXZIPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trimethylsilylacetonitrile 、 sodium acetate 以 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 以84%的产率得到3-acetoxy-1-(4-methoxybenzyl)-3-methylazetidine
  参考文献：
  名称：

  2-溴甲基-2-甲基氮丙啶的溶剂控制选择性转化为功能化的氮丙啶和氮杂环丁烷

  摘要：

  研究了2-溴甲基-2-甲基氮丙啶在不同溶剂体系中对氧，硫和碳亲核试剂的反应性。值得注意的是，溶剂的选择对反应结果有深远的影响，能够选择性地形成二甲基甲酰胺中的官能化氮丙啶（通过直接溴化物置换）或乙腈中的氮杂环丁烷（通过双环叠氮基中间体重排）。另外，通过DFT计算进一步支持了实验观察到的2-溴甲基-2-甲基氮丙啶的溶剂依赖性行为。

  DOI：

  10.1021/jo202637a

文献信息

• Solvent-Controlled Selective Transformation of 2-Bromomethyl-2-methylaziridines to Functionalized Aziridines and Azetidines
  作者：Sonja Stanković、Hannelore Goossens、Saron Catak、Meniz Tezcan、Michel Waroquier、Veronique Van Speybroeck、Matthias D’hooghe、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1021/jo202637a

  日期：2012.4.6

  The reactivity of 2-bromomethyl-2-methylaziridines toward oxygen, sulfur, and carbon nucleophiles in different solvent systems was investigated. Remarkably, the choice of the solvent has a profound influence on the reaction outcome, enabling the selective formation of either functionalized aziridines in dimethylformamide (through direct bromide displacement) or azetidines in acetonitrile (through rearrangement

  研究了2-溴甲基-2-甲基氮丙啶在不同溶剂体系中对氧，硫和碳亲核试剂的反应性。值得注意的是，溶剂的选择对反应结果有深远的影响，能够选择性地形成二甲基甲酰胺中的官能化氮丙啶（通过直接溴化物置换）或乙腈中的氮杂环丁烷（通过双环叠氮基中间体重排）。另外，通过DFT计算进一步支持了实验观察到的2-溴甲基-2-甲基氮丙啶的溶剂依赖性行为。