(2RS,3RS)-dimethyl 2-methyl-3-phenylsuccinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2RS,3RS)-dimethyl 2-methyl-3-phenylsuccinate
• 英文别名: (2R*,3R*)-dimethyl-2-methyl-3-phenylsuccinate；dimethyl 2-methyl-3-phenylsuccinate；dimethyl (2R,3R)-2-methyl-3-phenylbutanedioate
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: XXFLCYYUPYARQW-MWLCHTKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,3RS)-dimethyl 2-methyl-3-phenylsuccinate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (SR,SR)-2-methyl-3-phenylsuccinic acid
  参考文献：
  名称：

  Sucrow,W.; Richter,W., Chemische Berichte, 1971, vol. 104, p. 3679 - 3682

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 一氧化碳 、 顺-β-甲基苯乙烯 在 (bis(2,6-dimethylphenyl) butane-2,3-diimine)palladium(II)bis(trifluoroacetate) 、 对甲苯磺酸 、 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 66.17h， 以87%的产率得到(2RS,3RS)-dimethyl 2-methyl-3-phenylsuccinate
  参考文献：
  名称：

  芳基α-二胺钯（II）催化剂催化1,2-双取代烯烃的非对映体双烷氧基羰基化

  摘要：

  易于合成的芳基α-二亚胺衍生物已用作钯催化的1,2-二取代烯烃的氧化双烷氧基羰基化反应的有效配体。活性最高的催化剂A是由双（2,6-二甲基苯基）-2,3-二甲基-1,4-重氮杂丁二烯和Pd（TFA）2（TFA =三氟乙酸盐）原位形成的。该催化体系能够在温和的反应条件下，以2摩尔％的催化剂负载量，将具有总非对映特异性的1,2-二取代的烯烃选择性转化为2,3-二取代的琥珀酸二酯，收率高（高达97％）（4在有对甲苯磺酸作为添加剂和p的存在下于20°C的CO的bar-苯醌作为氧化剂）。使用甲醇或苯甲醇作为亲核试剂，优化的反应条件可以成功地应用于1,2-二取代的芳族，脂肪族，环状烯烃和不饱和脂肪酸甲酯。使用体积大，反应性较小的异丙醇可以更好地了解催化过程中涉及的机理。所述羰基化产物的几何形状可以为一致的结果进行说明顺式加入钯-烷氧羰基部分的所述烯烃的C = C键。通过单晶X射线衍射分析分离，表征和分析催化剂A。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701597

文献信息

• Selective Aryl α-Diimine/Palladium-Catalyzed Bis-Alkoxy- carbonylation of Olefins for the Synthesis of Substituted Succinic Diesters
  作者：Francesco Fini、Michela Beltrani、Raffaella Mancuso、Bartolo Gabriele、Carla Carfagna

  DOI：10.1002/adsc.201400501

  日期：2015.1.12

  palladium‐catalyzed oxidative bis‐alkoxycarbonylation reaction of olefins. The most active catalyst was formed in situ from bis(9‐anthryl)‐2,3‐dimethyl‐1,4‐diazabutadiene and palladium(II) trifluoroacetate [Pd(TFA)2]. This catalytic system was able to selectively convert olefins into succinic diesters in good yields (up to 97%) and low catalyst loading (up to 0.5 mol%) under mild reaction conditions [4 bar

  芳基α-二亚胺衍生物首次被用作钯催化烯烃的氧化双烷氧基羰基化反应的有效新配体。形成最活跃的催化剂在原位从双（9-蒽基）-2,3-二甲基-1,4- diazabutadiene和钯（II）三氟乙酸盐[钯（TFA）2 ]。该催化体系能够在温和的反应条件下[4 bar一氧化碳（CO）在20°C下，存在p甲苯磺酸作为添加剂和p-苯醌作为氧化剂]。通过使用甲醇，苯甲醇或异丙醇作为亲核试剂，优化的条件可以成功地应用于芳族和脂族烯烃。
• Asymmetric Bis(alkoxycarbonylation) Reaction of Cyclic Olefins Catalyzed by Palladium in the Presence of Copper(I) Triflate
  作者：Takahiro Aratani、Kenji Tahara、Susumu Takeuchi、Yutaka Ukaji、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/cl.2007.1328

  日期：2007.11.5

  A palladium-catalyzed asymmetric bis(alkoxycarbonylation) reaction of cyclic olefins in the presence of copper(I) triflate was achieved by using a chiral bioxazoline ligand under normal pressure of...

  通过使用手性生物恶唑啉配体在常压下实现了在三氟甲磺酸铜 (I) 存在下钯催化的环烯烃不对称双（烷氧基羰基化）反应。
• 10.1039/d4cc01695e
  作者：Tao, Li、Wang, He、Liu, Xiao-Fei、Ren, Wei-Min、Lu, Xiao-Bing、Zhang, Wen-Zhen

  DOI：10.1039/d4cc01695e

  日期：——

  ring-opening carboxylation of styrene carbonates with CO2 to achieve dicarboxylic acids and/or β-hydroxy acids has been developed via the selective cleavage of the C(sp3)–O bond in cyclic carbonates. The product selectivity is probably determined by the stability and reactivity of the key benzylic radical and carbanion intermediate.

  通过选择性裂解环状碳酸酯中的 C(sp 3 )–O 键，开发了苯乙烯碳酸酯与 CO 2的电还原开环羧化以获得二羧酸和/或β-羟基酸。产物选择性可能由关键的苄基和碳负离子中间体的稳定性和反应性决定。
• Diastereospecific Bis-alkoxycarbonylation of 1,2-Disubstituted Olefins Catalyzed by Aryl α-Diimine Palladium(II) Catalysts
  作者：Diego Olivieri、Francesco Fini、Rita Mazzoni、Stefano Zacchini、Nicola Della Ca'、Gilberto Spadoni、Bartolo Gabriele、Raffaella Mancuso、Valerio Zanotti、Carla Carfagna

  DOI：10.1002/adsc.201701597

  日期：2018.9.17

  reaction conditions could be successfully applied to 1,2‐disubstituted aromatic, aliphatic, cyclic olefins and to unsaturated fatty acid methyl esters, employing methanol or benzyl alcohol as nucleophiles. The use of the bulky, less reactive isopropyl alcohol has allowed to better understand the mechanisms involved in the catalytic process. The geometry of the carbonylated products can be explained as a consequence

  易于合成的芳基α-二亚胺衍生物已用作钯催化的1,2-二取代烯烃的氧化双烷氧基羰基化反应的有效配体。活性最高的催化剂A是由双（2,6-二甲基苯基）-2,3-二甲基-1,4-重氮杂丁二烯和Pd（TFA）2（TFA =三氟乙酸盐）原位形成的。该催化体系能够在温和的反应条件下，以2摩尔％的催化剂负载量，将具有总非对映特异性的1,2-二取代的烯烃选择性转化为2,3-二取代的琥珀酸二酯，收率高（高达97％）（4在有对甲苯磺酸作为添加剂和p的存在下于20°C的CO的bar-苯醌作为氧化剂）。使用甲醇或苯甲醇作为亲核试剂，优化的反应条件可以成功地应用于1,2-二取代的芳族，脂肪族，环状烯烃和不饱和脂肪酸甲酯。使用体积大，反应性较小的异丙醇可以更好地了解催化过程中涉及的机理。所述羰基化产物的几何形状可以为一致的结果进行说明顺式加入钯-烷氧羰基部分的所述烯烃的C = C键。通过单晶X射线衍射分析分离，表征和分析催化剂A。
• Sucrow,W.; Richter,W., Chemische Berichte, 1971, vol. 104, p. 3679 - 3682
  作者：Sucrow,W.、Richter,W.

  DOI：——

  日期：——