methyl (5R)-5-acetyloxy-6-[(2R,4S,5R,6S)-6-(dimethoxymethyl)-5-hydroxy-4-methoxy-3,3-dimethyloxan-2-yl]hexanoate | 1170921-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (5R)-5-acetyloxy-6-[(2R,4S,5R,6S)-6-(dimethoxymethyl)-5-hydroxy-4-methoxy-3,3-dimethyloxan-2-yl]hexanoate
• CAS: 1170921-18-2
• 化学式: C₂₀H₃₆O₉
• 分子量: 420.5
• InChiKey: MAWGFJIHEZDJLA-UDCKQINGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 methyl (5R)-5-acetyloxy-6-[(2R,4S,5R,6S)-6-(dimethoxymethyl)-5-hydroxy-4-methoxy-3,3-dimethyloxan-2-yl]hexanoate 、 乙酸酐 在 盐酸 、 吡啶 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 以66%的产率得到methyl (5R)-6-[(4aS,6R,8S,8aR)-4-acetyloxy-8-methoxy-7,7-dimethyl-4a,6,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]-5-acetyloxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  Theopederin B的首次全合成

  摘要：

  从海洋海绵中分离出的theopederin B的全合成是通过将左上角的pederic酸与右上角的三氧十二烷基胺偶联来完成的。合成胺的关键反应是SmI 2促进的Reformatsky反应，立体选择性烯丙基化，然后进行Sharpless不对称环氧化以构建官能化的侧链，以及1,3-二恶烷环的构建以及叠氮化物的插入。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.066
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E,5R)-5-acetyloxy-6-[(2R,4S,5R,6S)-6-(dimethoxymethyl)-4-methoxy-3,3-dimethyl-5-phenylmethoxyoxan-2-yl]hex-2-enoate 在 10% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 methyl (5R)-5-acetyloxy-6-[(2R,4S,5R,6S)-6-(dimethoxymethyl)-5-hydroxy-4-methoxy-3,3-dimethyloxan-2-yl]hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Theopederin B的首次全合成

  摘要：

  从海洋海绵中分离出的theopederin B的全合成是通过将左上角的pederic酸与右上角的三氧十二烷基胺偶联来完成的。合成胺的关键反应是SmI 2促进的Reformatsky反应，立体选择性烯丙基化，然后进行Sharpless不对称环氧化以构建官能化的侧链，以及1,3-二恶烷环的构建以及叠氮化物的插入。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.066