2-hydroxy-4-((2-methylbut-3-yn-2-yl)oxy)benzaldehyde | 54287-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-4-((2-methylbut-3-yn-2-yl)oxy)benzaldehyde
• 英文别名: 2-hydroxy-4-(2-methylbut-3-yn-2-yloxy)benzaldehyde；2-hydroxy-4-(1,1-dimethylpropynyloxy)benzaldehyde；2-Hydroxy-4-(1,1-dimethyl-2-propinyl)-benzaldehyd
• CAS: 54287-98-8
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: NFCDTXKXTDGBBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-4-((2-methylbut-3-yn-2-yl)oxy)benzaldehyde 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到5-羟基-2,2-二甲基-2H-色烯-6-甲醛
  参考文献：
  名称：

  德桂林、Tephrosin 的简明模块化不对称合成及其作用机制研究

  摘要：

  德桂林和替弗罗辛合成的简明性质和模块性（所描述的逆合成分析）应有助于获得标记的类似物，以剖析这一重要药效团的作用机制。

  DOI：

  10.1002/chem.201001080
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-3-甲基-1-丁炔 、 2,4-二羟基苯甲醛 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到2-hydroxy-4-((2-methylbut-3-yn-2-yl)oxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  微波促进的炔丙基克莱森重排/维蒂希烯烃单反应合成吡喃香豆素

  摘要：

  已经开发了一种从炔丙基醚合成角吡喃香豆素的方法。该序列通过微波促进的串联炔丙基Claisen重排，Wittig烯烃化，E / Z异构化和环化反应系列进行，时间低至10分钟。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701684

文献信息

• Convenient two-step syntheses of seselin and angelicin derivatives
  作者：Raghao S. Mali、Nalini A. Pandhare、Milind D. Sindkhedkar

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01410-j

  日期：1995.9

  Convenient two-step approaches are described for the syntheses of seselin (3a), seselin and angelicin derivatives (3b–d and 5a–d) from 2,4-dihydroxybenzaldehyde (1a) and 2,4-dihydroxyacetophenone (1b) using tandem Claisen rearrangement and Wittig reaction.

  描述了一种方便的两步方法，用于使用串联克莱森从2，4-二羟基苯甲醛（1a）和2,4-二羟基苯乙酮（1b）合成塞塞林（3a），塞塞林和当归衍生物（3b–d和5a–d）。重排和维蒂希反应。
• Synthesis of (±)-phaseollin; a protective sequence for chromen double bonds
  作者：Phillip Thomas、Donald A. Whiting

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80112-x

  日期：1984.1
• USEFUL SYNTHESES OF PRENYLATED- AND PYRANO-3-ARYLCOUMARINS
  作者：Raghao S. Mali、Priya P. Joshi

  DOI：10.1081/scc-100105321

  日期：2001.1

  Convenient syntheses of 6-prenyl- and 8-isoprenyl-3-aryl-coumarins (7a-d and 8c-d) from 2-prenyloxy-4-methoxybenzaldehydes (5a and 5b) and of pyrano-3-arylcoumarins (10a-b) from 2-hydroxy-4-(1,1-dimethylpropynyloxy) benzaldehyde (9) using Wittig reaction are described.
• Concise Modular Asymmetric Synthesis of Deguelin, Tephrosin and Investigation into Their Mode of Action
  作者：José Garcia、Sofia Barluenga、Kristin Beebe、Len Neckers、Nicolas Winssinger

  DOI：10.1002/chem.201001080

  日期：2010.8.23

  The concise nature and modularity of the synthesis described for deguelin and tephrosin (retrosynthetic analysis depicted) should facilitate access to labeled analogues to dissect the mechanism of action of this important pharmacophore.

  德桂林和替弗罗辛合成的简明性质和模块性（所描述的逆合成分析）应有助于获得标记的类似物，以剖析这一重要药效团的作用机制。
• A One-Pot Synthesis of Pyranocoumarins Through Microwave-Promoted Propargyl Claisen Rearrangement/Wittig Olefination
  作者：Bernd Schmidt、Christiane Schultze

  DOI：10.1002/ejoc.201701684

  日期：2018.1.17

  A method towards the synthesis of angular pyranocoumarins from propargylic ethers has been developed. The sequence proceeds through a microwave‐promoted tandem propargyl Claisen rearrangement, Wittig olefination, E/Z isomerization, and cyclization series of reactions in times as low as 10 min.

  已经开发了一种从炔丙基醚合成角吡喃香豆素的方法。该序列通过微波促进的串联炔丙基Claisen重排，Wittig烯烃化，E / Z异构化和环化反应系列进行，时间低至10分钟。