(2R,4S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-methyl-hexanoic acid | 221293-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,4S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-methyl-hexanoic acid
• 英文别名: (2R,4S)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoic acid
• CAS: 221293-07-8
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₄
• 分子量: 245.319
• InChiKey: MWOMAVYZRMNVDD-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-methyl-hexanoic acid 在 氰基磷酸二乙酯 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzyl 5-(1H-indol-3-yl)-2-[(1R,3S)-3-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentyl]-1,3-oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从海藻中分离出来的一种有效的脂质过氧化抑制剂，Martefragin A的首次全合成

  摘要：

  从海藻中分离出来的一种有效的脂质过氧化抑制剂，Martafragin A的首次完整合成已完成，并确定了两个立体生成中心的绝对构型。合成的martefragin A，其立体异构体和某些类似物使用大鼠肝微粒体对脂质过氧化具有较强的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01228-3
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-benzyl-3-[(4S)-4-methylhexanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰叠氮化物 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (2R,4S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-methyl-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  从海藻中分离出来的一种有效的脂质过氧化抑制剂，Martefragin A的首次全合成

  摘要：

  从海藻中分离出来的一种有效的脂质过氧化抑制剂，Martafragin A的首次完整合成已完成，并确定了两个立体生成中心的绝对构型。合成的martefragin A，其立体异构体和某些类似物使用大鼠肝微粒体对脂质过氧化具有较强的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01228-3

文献信息

• Cytotoxic Microcolin Lipopeptides from the Marine Cyanobacterium <i>Moorea producens</i>
  作者：Hao-Bing Yu、Evgenia Glukhov、Yueying Li、Arihiro Iwasaki、Lena Gerwick、Pieter C. Dorrestein、Bing-Hua Jiao、William H. Gerwick

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.9b00549

  日期：2019.9.27

  Structurally unusual amino acid units, 4-methyl-2-(methylamino)pent-3-enoic (Mpe) acid and 2-amino-4-methylhexanoic acid (N-Me-homoisoleucine), in compounds 1-3 and 8, respectively, are rare residues in naturally occurring peptides. These metabolites showed significant cytotoxic activity against H-460 human lung cancer cells with IC50 values ranging from 6 nM to 5.0 μM. The variations in structure and attendant

  使用生物测定指导和LC-MS / MS分子网络方法，从海洋蓝藻莫雷阿氏酵母菌中分离出九种新的线性脂肽，微菌素EM（1-9），以及四种已知的相关化合物，微菌素AD（10-13）。小分子树素AD（10-13）的催化加氢分别产生了两种已知的化合物3,4-二氢小分子树素A和B（14、15）和两种新的衍生物3,4-二氢小分子树素C和D（16、17）。这些新化合物的结构通过光谱学和先进的Marfey分析相结合来确定。结构异常的氨基酸单元，分别在化合物1-3和8中，分别为4-甲基-2-（甲基氨基）戊-3-烯酸（Mpe）和2-氨基-4-甲基己酸（N-Me-高苏氨酸）在天然肽中是稀有残基。这些代谢物显示出对H-460人肺癌细胞的显着细胞毒活性，IC50值范围为6 nM至5.0μM。结构的变化和伴随的生物学活性提供了关于脂肽的微柱蛋白类的结构-活性关系的新见解。