(4R)-4-benzyl-3-[(4S)-4-methylhexanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 221292-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R)-4-benzyl-3-[(4S)-4-methylhexanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 221292-89-3
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₃
• 分子量: 289.375
• InChiKey: OFZAKQYEOCBNIN-DZGCQCFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-benzyl-3-[(4S)-4-methylhexanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 锂硼氢 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.63h， 生成 (2R,4S)-2,4-Dimethyl-hexanal
  参考文献：
  名称：

  半合成的（-）-SCH 64874和Hirsutellomycin的结构测定

  摘要：

  通过半合成确定C 2对称的表二硫代二酮哌嗪生物碱SCH 64874的结构。通过比较四个可能的非对映异构的β-羟基羧酸片段与SCH 64874的NMR数据，可以确定具有三个手性中心的β-羟基羧酸链的相对立体化学。两种对映体的β-羟基羧酸揭示了SCH 64874的相对立体化学。以逐步方式确定了类似生物碱hirsutellomycin的β-酮羧酸链的相对立体化学。该C4'-C6' SYN通过将相应酯片段的NMR数据与hirsutellomycin的NMR数据进行比较，可以预测二者之间的相关性。整个分子的相对立体化学，包括可差向异构的C2'立体中心，是通过将四个可能的侧链引入双脱硫基二（甲硫基）脱乙酰基花生四烯酸核心来确定的。我们发现，C2'的立体化学与受核心结构影响的热力学稳定形式的立体化学趋同。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02452
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-甲基己酰氯 、 (R)-4-benzyl-2-oxazolidinone lithium salt 生成 (4R)-4-benzyl-3-[(4S)-4-methylhexanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从海藻中分离出来的一种有效的脂质过氧化抑制剂，Martefragin A的首次全合成

  摘要：

  从海藻中分离出来的一种有效的脂质过氧化抑制剂，Martafragin A的首次完整合成已完成，并确定了两个立体生成中心的绝对构型。合成的martefragin A，其立体异构体和某些类似物使用大鼠肝微粒体对脂质过氧化具有较强的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01228-3

文献信息

• Stereoisomeric indole compounds, process for the preparation of the same, and use thereof
  申请人：Lead Chemical Co., Ltd.

  公开号：US06348484B1

  公开（公告）日：2002-02-19

  Novel stereoisomeric indole compounds of the formula (1), a process for the preparation the same, and use thereof wherein, Y represents the group wherein, X represents alkyl group having 1-5 carbon atom(s) (the alkyl group may be substituted with hydroxyl group, carboxyl group, amino group, methylthio group, mercapto group, guanidyl group, imidazolyl group or benzyl group), and R1 and R2 represent each independently hydrogen atom, alkyl group, aralkyl group, cycloalkyl group or aryl group;R represents hydrogen atom, alkyl group, aralkyl group, cycloalkyl group, aryl group, monovalent metal, amine or ammonium; and the symbol ‘*’ represents a position of an asymmetric carbon atom. The above-mentioned compounds can be prepared by condensing tryptophan with a stereoisomeric &agr;-amino acid or carboxylic acid to form an amide form and subjecting or carboxylic acid to form an amide form and subjecting the amide form to oxidative cyclization to form an oxazole ring at once. The compounds exhibit; physiological activities such as inhibitory action against lipid peroxidation, and can be therefore utilized in the form of lipid peroxidation inhibitors containing the same as the active ingredient.

  新颖的立体异构吲哚化合物的化学式（1），其制备方法及用途，其中，Y代表的是该组，X代表具有1-5个碳原子的烷基（该烷基可以被羟基、羧基、氨基、甲硫基、巯基、胍基、咪唑基或苄基取代），R1和R2各自独立地代表氢原子、烷基、芳基、环烷基或芳基；R代表氢原子、烷基、芳基、环烷基、芳基、一价金属、胺或铵；符号‘*’代表不对称碳原子的位置。上述化合物可通过将色氨酸与立体异构的α-氨基酸或羧酸缩合形成酰胺形式，再将酰胺形式氧化环化一次形成噁唑环来制备。这些化合物表现出生理活性，如对脂质过氧化的抑制作用，因此可以作为含有其作为活性成分的脂质过氧化抑制剂而被利用。