ethyl (4'β,4'aα,6'α,7'aα)-6'-bromohexahydro-4'-hydroxyspiro<1,3-dioxolane-2,5'-5'H-<1>pyrindine>-1'(2'H)-carboxylate | 95019-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ethyl (4'β,4'aα,6'α,7'aα)-6'-bromohexahydro-4'-hydroxyspiro<1,3-dioxolane-2,5'-5'H-<1>pyrindine>-1'(2'H)-carboxylate
• 英文别名: ethyl (4'β,4'aα,6'α,7'aα)-6'-bromohexahydro-4'-hydroxyspiro(1,3-dioxolane-2,5'-5'H-[1]pyrindine)-1'(2'H)-carboxylate
• CAS: 95019-35-5
• 化学式: C₁₃H₂₀BrNO₅
• 分子量: 350.21
• InChiKey: UREZTVJQJFDGRD-DBIOUOCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  68.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4'β,4'aα,6'α,7'aα)-6'-bromohexahydro-4'-hydroxyspiro<1,3-dioxolane-2,5'-5'H-<1>pyrindine>-1'(2'H)-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 disodium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 3,5-dinitroperbenzoic acid 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 phosphorus pentoxide 、 dipyridine chromium trioxide 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 65.08h， 生成 <2aS-(2aα,3α,4β,4aα,7bα)>-4-ethyloctahydro-3-hydroxy-1H-2-oxa-7a-azacyclopentinden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of streptazolin: use of the aza-Ferrier reaction in conjunction with the INOC process to deliver a unique but sensitive natural product

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00302a036
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4aα,7aα,7bα)-4,4a,6,7,7a,7b-hexahydro-1-oxa-2,5-diazacyclopentindene-5(3H)-carboxylate 在 氢气 、 溴 、 镍 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 ethyl (4'β,4'aα,6'α,7'aα)-6'-bromohexahydro-4'-hydroxyspiro<1,3-dioxolane-2,5'-5'H-<1>pyrindine>-1'(2'H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of streptazolin: use of the aza-Ferrier reaction in conjunction with the INOC process to deliver a unique but sensitive natural product

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00302a036

文献信息

• Total synthesis of streptazolin - an application of the aza-analogue of the ferrier rearrangement
  作者：Alan P. Kozikowski、Pyeong Uk Park

  DOI：10.1021/ja00292a054

  日期：1985.3