Dithiocarbonic acid O-((R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-{3-[(S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-phenyl}-2-methyl-propyl) ester S-methyl ester | 594854-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Dithiocarbonic acid O-((R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-{3-[(S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-phenyl}-2-methyl-propyl) ester S-methyl ester
• CAS: 594854-60-1
• 化学式: C₂₇H₅₀O₃S₂Si₂
• 分子量: 542.995
• InChiKey: IFISJHHUXLHKJB-FQCAPJHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.52
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dithiocarbonic acid O-((R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-{3-[(S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-phenyl}-2-methyl-propyl) ester S-methyl ester 在 咪唑 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 草酰氯 、 TEA 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 tert-butyl-[(1S)-1-[3-[(Z,2S)-4-chloro-5-iodo-2-methylpent-3-enyl]phenyl]propoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antifungal Activity of Novel 14-Membered Benzomacrolides, as Galbonolide Analogues

  摘要：

  从通过酶催化动力学解析获得的手性 1- 芳基-1-丙醇开始，实现了具有苯环而非共轭二烯结构的 14 元抗真菌大环内酯 galbonolide 的苯类似物的不对称全合成，对映选择性极高。具有代表性的是，还建立了在乙烯基位置引入甲硫基和氯基功能的方法。遗憾的是，与加苯内酯 A 相比，所得到的类似物的抗真菌效力很低。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.163
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(3'-bromophenyl)-1-propanol 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Dithiocarbonic acid O-((R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-{3-[(S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-phenyl}-2-methyl-propyl) ester S-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antifungal Activity of Novel 14-Membered Benzomacrolides, as Galbonolide Analogues

  摘要：

  从通过酶催化动力学解析获得的手性 1- 芳基-1-丙醇开始，实现了具有苯环而非共轭二烯结构的 14 元抗真菌大环内酯 galbonolide 的苯类似物的不对称全合成，对映选择性极高。具有代表性的是，还建立了在乙烯基位置引入甲硫基和氯基功能的方法。遗憾的是，与加苯内酯 A 相比，所得到的类似物的抗真菌效力很低。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.163