9-bromo-6H-chromeno[4,3-b]quinoline | 1228183-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-bromo-6H-chromeno[4,3-b]quinoline
• CAS: 1228183-85-4
• 化学式: C₁₆H₁₀BrNO
• 分子量: 312.166
• InChiKey: BTIQEBPJUAORBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138 °C
• 沸点：
  494.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.555±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-丙炔氧基)苯羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 9-bromo-6H-chromeno[4,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Tf2O-Mediated mild synthesis of 6H-chromeno[4,3-b]quinolines

  摘要：

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p012.191

文献信息

• A Flexible Approach to the Chromenoquinolines under Copper/Lewis Acid Catalysis
  作者：Rajagopal Nagarajan、Subburethinam Ramesh、Vikram Gaddam

  DOI：10.1055/s-0029-1219364

  日期：2010.3

  The synthesis of chromenoquinolines via cyclization of different substituted anilines or naphthylamine with O-propargylated salicylaldehydes using Cul/La(OTf) 3 as an efficient catalyst in the reflux temperature of acetonitrile is reported.

  报道了在乙腈的回流温度下，使用 Cul/La(OTf) 3 作为有效催化剂，通过不同取代苯胺或萘胺与 O-炔丙基化水杨醛的环化反应合成色基喹啉。
• Copper-Catalyzed Aza-Diels–Alder Reaction and Halogenation: An Approach To Synthesize 7-Halogenated Chromenoquinolines
  作者：Xiaoqiang Yu、Jiao Wang、Zhanwei Xu、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01065

  日期：2016.5.20

  A new halogenation method to construct halogen-substituted quinoline moieties is described. The Cu-catalyzed intramolecular aza-Diels–Alder reaction and halogenation reaction proceeded smoothly under mild conditions to produce the corresponding 7-chloro-6H-chromeno[4,3-b]quinolines and 7-chloro-6H-thiochromeno[4,3-b]quinolines in satisfactory yields.

  描述了构建卤素取代的喹啉部分的新的卤化方法。铜催化的分子内氮杂-Diels-Alder反应和卤化反应在温和条件下平稳进行，生成了相应的7-氯-6 H-氧化铬[4,3- b ]喹啉和7-氯-6 H-硫代氧化铬[4] ，3- b ]喹啉具有令人满意的产率。
• A novel strategy for the synthesis of 6H-chromeno [4, 3-b] quinoline by intramolecular Heck cyclization
  作者：Morteza Shiri、Mina Fathollahi-Lahroud、Zahra Yasaei

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.043

  日期：2017.4

  A novel procedure for the synthesis of various derivatives of 6H-chromeno [4, 3-b] quinolines from intramolecular Heck reaction of 2-chloro-3-(phenoxymethyl) quinolines is described in this study. Intramolecular cyclization of N-alkylated indoles was efficiently investigated as well. The reaction is catalyzed by bis (triphenylphosphine) palladium (II) dichloride in acetonitrile at 80 °C.

  在这项研究中描述了一种从2-氯-3-（苯氧甲基）喹啉的分子内Heck反应合成6 H-色酚[4,3- b ]喹啉的各种衍生物的新方法。还有效地研究了N-烷基化的吲哚的分子内环化。该反应由双（三苯基膦）二氯化钯（II）在乙腈中于80°C催化。