(3-(butylthio)thieno[3,2-b]thiophen-2-yl)trimethylsilane | 1268375-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 英文名称: (3-(butylthio)thieno[3,2-b]thiophen-2-yl)trimethylsilane
• CAS: 1268375-84-3
• 化学式: C₁₃H₂₀S₃Si
• 分子量: 300.585
• InChiKey: DAKKFDSBTGPANM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二溴噻吩并[3,2-B]噻吩 、 (3-(butylthio)thieno[3,2-b]thiophen-2-yl)trimethylsilane 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl magnesium chloride-lithium chloride 、 zinc(II) chloride 、 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropiridyl)palladium(II) dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 16.25h， 以47%的产率得到(6,6''-bis(butylthio)-[2,2':5',2''-terthieno[3,2-b]thiophene]-5,5''-diyl)bis(trimethylsilane)
  参考文献：
  名称：

  Thieno [3,2-b]噻吩支架的选择性多重放大

  摘要：

  噻吩并[3,2- b ]噻吩支架的所有四个位置都实现了完全功能化。从2,5-二氯噻吩并[3,2- b ]噻吩开始，在被各种亲电试剂捕获后，使用tmpMgCl⋅LiCl放大3和6-位，使3,6-二官能化的二氯噻吩并[3,2- b ]噻吩。随后的脱氯和区域选择性金属化或区域选择性镁插入CCl键可提供完全功能化的噻吩并[3,2- b ]噻吩。此外，已经制备了这些化合物的新的稠合杂环和小的低聚物，它们在材料化学中具有潜在的应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201002506
• 作为产物：
  描述：

  3-(butylthio)thieno[3,2-b]thiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 (3-(butylthio)thieno[3,2-b]thiophen-2-yl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Thieno [3,2-b]噻吩支架的选择性多重放大

  摘要：

  噻吩并[3,2- b ]噻吩支架的所有四个位置都实现了完全功能化。从2,5-二氯噻吩并[3,2- b ]噻吩开始，在被各种亲电试剂捕获后，使用tmpMgCl⋅LiCl放大3和6-位，使3,6-二官能化的二氯噻吩并[3,2- b ]噻吩。随后的脱氯和区域选择性金属化或区域选择性镁插入CCl键可提供完全功能化的噻吩并[3,2- b ]噻吩。此外，已经制备了这些化合物的新的稠合杂环和小的低聚物，它们在材料化学中具有潜在的应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201002506