1-[1',4'-di-O-benzyl-3'-deoxy-β-D-psicofuranosyl]uracil | 361344-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[1',4'-di-O-benzyl-3'-deoxy-β-D-psicofuranosyl]uracil
• 英文别名: 1-[(2S,4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 361344-45-8
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₆
• 分子量: 438.48
• InChiKey: QKIZTAGTIZPIBS-IMSXRSKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  102.78
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[1',4'-di-O-benzyl-3'-deoxy-β-D-psicofuranosyl]uracil 在 palladium hydroxide - carbon 吡啶 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (1S,5R,6S)-6-benzyloxy-5-methanesulfonyloxymethyl-1-(uracil-1-yl)-3,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  新型双环核苷类似物（1S，5S，6S）-6-羟基-5-羟甲基-1-（尿嘧啶-1-基）-3,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷：合成并掺入寡脱氧核苷酸。

  摘要：

  新型双环核苷（1S，5S，6S）-6-羟基-5-羟甲基-1-（尿嘧啶-1-基）-3,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷[2'-脱氧-1'-由已知的1-（3'-脱氧-β-D-psico呋喃糖基）合成预期被限制为O4'-内呋喃糖构象的C，4'-C-（2-氧杂丙烷）尿苷]（15）尿嘧啶5。使用标准方法成功地将15的亚磷酰胺衍生物掺入到寡脱氧核苷酸中，热变性研究表明，针对互补DNA和RNA的每种修饰，双链体稳定性分别适度降低-2.1和-1.5℃。

  DOI：

  10.1021/jo015664l
• 作为产物：
  描述：

  1-[1',4'-di-O-benzyl-3'-deoxy-6'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-psicofuranosyl]uracil 在 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以94%的产率得到1-[1',4'-di-O-benzyl-3'-deoxy-β-D-psicofuranosyl]uracil
  参考文献：
  名称：

  新型双环核苷类似物（1S，5S，6S）-6-羟基-5-羟甲基-1-（尿嘧啶-1-基）-3,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷：合成并掺入寡脱氧核苷酸。

  摘要：

  新型双环核苷（1S，5S，6S）-6-羟基-5-羟甲基-1-（尿嘧啶-1-基）-3,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷[2'-脱氧-1'-由已知的1-（3'-脱氧-β-D-psico呋喃糖基）合成预期被限制为O4'-内呋喃糖构象的C，4'-C-（2-氧杂丙烷）尿苷]（15）尿嘧啶5。使用标准方法成功地将15的亚磷酰胺衍生物掺入到寡脱氧核苷酸中，热变性研究表明，针对互补DNA和RNA的每种修饰，双链体稳定性分别适度降低-2.1和-1.5℃。

  DOI：

  10.1021/jo015664l