4-甲基碘- 1 -甲基- 1H-吡唑- 3 -羧酸 | 75092-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-甲基碘- 1 -甲基- 1H-吡唑- 3 -羧酸
• 中文别名: 4-甲基碘-1-甲基-1H-吡唑-3-羧酸；4-碘-1-甲基-1H-吡唑-3-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-iodo-1-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylate
• 英文别名: 4-iodo-1-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylate；methyl 4-iodo-1-methylpyrazole-3-carboxylate
• CAS: 75092-25-0
• 化学式: C₆H₇IN₂O₂
• 分子量: 266.038
• InChiKey: CGLLWUVTXPXZMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C(Solv: carbon tetrachloride (56-23-5))
• 沸点：
  293.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基碘- 1 -甲基- 1H-吡唑- 3 -羧酸 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 6-Amino-2-methyl-5-phenyl-2,6-dihydro-pyrazolo[3,4-c]pyridin-7-one
  参考文献：
  名称：

  乙炔基吡唑羧酸的vic取代酰肼杂环化成N-氨基吡唑并吡啶并酮的研究

  摘要：

  我们报告一个新的和有效的方法来制备ñ -氨基吡唑并[4,3- c ^ ]吡啶-4-酮4和ñ -氨基吡唑并[3,4- c ^ ]吡啶-4-酮8从VIC -acetylenyl /酰肼基吡唑类。该方法涉及乙炔基-吡唑羧酸的甲酯的中间合成和随后在多种条件下的环化。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390617
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1H-吡唑-3-羧酸甲酯 在 硫酸 、 碘 、 碘酸 作用下， 以 四氯化碳 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以78.3%的产率得到4-甲基碘- 1 -甲基- 1H-吡唑- 3 -羧酸
  参考文献：
  名称：

  Oxidative iodination of substituted N-methylpyrazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00949685

文献信息

• CONDENSED LACTAM DERIVATIVE
  申请人：Sumitomo Dainippon Pharma Co., Ltd.

  公开号：US20200172543A1

  公开（公告）日：2020-06-04

  The present invention relates to a medicament for treating neuropsychiatric diseases, comprising a compound of Formula (1): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, as an active ingredient.

  本发明涉及一种用于治疗神经精神疾病的药物，包括以下化合物（1）的药物学上可接受的盐，作为活性成分。
• Addressing phototoxicity observed in a novel series of biaryl derivatives: Discovery of potent, selective and orally active phosphodiesterase 10A inhibitor ASP9436
  作者：Wataru Hamaguchi、Naoyuki Masuda、Satoshi Miyamoto、Shigetoshi Kikuchi、Fumie Narazaki、Yasuhiro Shiina、Ryushi Seo、Yasushi Amano、Takuma Mihara、Hiroyuki Moriguchi、Kouji Hattori

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.04.052

  日期：2015.7

  enzimidazol-4-yl)phenoxy]methyl}-1H-pyrazol-4-yl)pyridin-2(1H)-one (38b). Compound 38b exhibited good selectivity against other PDEs, and oral administration of 38b improved visual-recognition memory deficit in mice at doses of 0.001 and 0.003 mg/kg in the novel object recognition test. ASP9436 (sesquiphosphate of 38b) may therefore be used for the treatment of schizophrenia with a low risk of phototoxicity

  我们合成了几种作为PDE10A抑制剂的联芳基衍生物，以防止2- [4-（[1-甲基-4-（吡啶-4-基）-1] H-吡唑-3-基]氧基}甲基）苯基]喹啉的光毒性（1）发现联芳基的能量最小构象和共平面构象之间的能量差有助于促进联芳基化合物的光毒性潜力的预测。在3T3 NRU测试中，用N-甲基苯并咪唑取代1的喹啉环增加了这种能量差并防止了光毒性。进一步优化确定了1-甲基-5-（1-甲基-3-[4-（1-甲基-1 H-苯并咪唑-4-基）苯氧基]甲基} -1 H-吡唑-4-基）吡啶- 2（1小时）-一（38b）。化合物38b显示出对其他PDE的良好选择性，并且在新颖的物体识别测试中，口服施用38b改善了小鼠的视觉识别记忆缺陷，剂量为0.001和0.003mg / kg。因此，ASP9436（倍半磷酸盐的38b）可用于治疗具有低光毒性风险的精神分裂症。
• Functionalized buta-1,3-diynyl- N -methylpyrazoles by sequential “diacetylene zipper” and Sonogashira coupling reactions
  作者：Anastasiya I. Govdi、Alexandra E. Kulyashova、Sergey F. Vasilevsky、Irina A. Balova

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.032

  日期：2017.2

  A reaction sequence consisting of the “Diacetylene zipper” of buta-1,3-diynes from internal to terminal isomers, followed by Sonogashira cross-coupling with 3-,4- or 5-iodopyrazoles, was investigated as a new approach to buta-1,3-diynyl-N-methylpyrazoles. Various pyrazoles bearing alkyl and hydroxyalkyl containing buta-1,3-diyne substituents in the 3-,4- or 5-position and functional groups at the neighboring

  研究了由内部异构体到末端异构体的Buta-1,3-diynes的“二乙炔拉链”，然后将Sonogashira与3-，4-或5-碘吡唑交叉偶联的反应顺序，是一种新的Buta- 1,3-二炔基-N-甲基吡唑。得到了各种带有在3-，4-或5-位上含有buta-1，3-diyne取代基和在环的相邻位置上具有官能团的烷基和羟烷基的吡唑。
• NOVEL FUSED PYRAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ALLOSTERIC MODULATORS OF METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTORS
  申请人：Bolea Christelle

  公开号：US20130252944A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  The present invention relates to novel compounds of Formula (I), wherein M, A and Y are defined as in Formula (I); invention compounds are modulators of metabotropic glutamate receptors—subtype 4 (“mGluR 4 ”) which are useful for the treatment or prevention of central nervous system disorders as well as other disorders modulated by mGluR 4 receptors. The invention is also directed to pharmaceutical compositions and the use of such compounds in the manufacture of medicaments, as well as to the use of such compounds for the prevention and treatment of such diseases in which mGluR 4 is involved.

  本发明涉及式(I)的新型化合物，其中M、A和Y如式(I)中所定义；发明化合物是代谢型谷氨酸受体亚型4（“mGluR4”）的调节剂，可用于治疗或预防中枢神经系统疾病以及其他受mGluR4受体调节的疾病。本发明还涉及制药组合物以及使用这种化合物制造药物的用途，以及使用这种化合物预防和治疗涉及mGluR4的疾病的用途。
• Design, Synthesis, and Pharmacological Evaluation of Second-Generation Soluble Adenylyl Cyclase (sAC, ADCY10) Inhibitors with Slow Dissociation Rates
  作者：Michael Miller、Thomas Rossetti、Jacob Ferreira、Lubna Ghanem、Melanie Balbach、Navpreet Kaur、Lonny R. Levin、Jochen Buck、Maria Kehr、Sandrine Coquille、Joop van den Heuvel、Clemens Steegborn、Makoto Fushimi、Efrat Finkin-Groner、Robert W. Myers、Stacia Kargman、Nigel J. Liverton、David J. Huggins、Peter T. Meinke

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01133

  日期：2022.11.24

  two processes central to oocyte fertilization. Pharmacologic evaluation of existing sAC inhibitors for utility as on-demand, nonhormonal male contraceptives suggested that both high intrinsic potency, fast on and slow dissociation rates are essential design elements for successful male contraceptive applications. During the course of the medicinal chemistry campaign described here, we identified sAC inhibitors

  可溶性腺苷酸环化酶（sAC：ADCY10）是一种参与细胞内信号传导的酶。 sAC 的抑制在许多领域具有潜在的治疗用途。例如，sAC 对于男性成功生育至关重要：sAC 激活是精子活力和进行顶体反应的能力所必需的，这两个过程是卵母细胞受精的核心过程。对现有 sAC 抑制剂作为按需非激素男性避孕药的药理学评估表明，高内在效力、快速作用和缓慢解离速率是成功男性避孕药应用的基本设计要素。在此描述的药物化学活动过程中，我们确定了满足这些标准并适合多种 sAC 药理学的体内评估的 sAC 抑制剂。