2,3:5,6:7,8-tri-O-isopropylidene-2-C-(hydroxymethyl)-D-erythro-α-L-manno-octofuranose | 951310-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3:5,6:7,8-tri-O-isopropylidene-2-C-(hydroxymethyl)-D-erythro-α-L-manno-octofuranose
• 英文别名: (3aR,4R,6S,6aR)-6-[(4R,5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3a-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-4H-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol
• CAS: 951310-48-8
• 化学式: C₁₈H₃₀O₉
• 分子量: 390.431
• InChiKey: LVDJMWILAYUZLI-VBIJDOMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3:5,6:7,8-tri-O-isopropylidene-2-C-(hydroxymethyl)-D-erythro-α-L-manno-octofuranose 在 Dowex 50WX₄ H⁽¹⁺⁾ form 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-C-(hydroxymethyl)-D-erythro-α-L-manno-octopyranose 、 2-C-(hydroxymethyl)-D-erythro-β-L-manno-octopyranose
  参考文献：
  名称：

  微波辅助的D-立体定向合成赤-1-葡萄糖-nonulose

  摘要：

  一个方便，高效的合成D-赤-1-葡糖-nonulose从一个新的2- Ç - （羟甲基）支链醛糖被呈现。亲核加成的适当保护的醛糖与甲醛得到2- Ç - （羟甲基）-D-赤型-1-甘露-octose。带有CH 2的支链糖C-2上的OH基团可通过立体定向异构化一步在一个步骤中获得九碳糖。异构化利用了钼酸根离子和微波辐射的催化作用。通过NMR光谱和量子化学DFT计算分析产物的结构。DFT计算的质子-质子偶合常数被发现与实验获得的偶合常数相当，并且与该支链醛糖的吡喃糖形式相符。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.06.020
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 在 calcium sulfate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 2,3:5,6:7,8-tri-O-isopropylidene-2-C-(hydroxymethyl)-D-erythro-α-L-manno-octofuranose
  参考文献：
  名称：

  微波辅助的D-立体定向合成赤-1-葡萄糖-nonulose

  摘要：

  一个方便，高效的合成D-赤-1-葡糖-nonulose从一个新的2- Ç - （羟甲基）支链醛糖被呈现。亲核加成的适当保护的醛糖与甲醛得到2- Ç - （羟甲基）-D-赤型-1-甘露-octose。带有CH 2的支链糖C-2上的OH基团可通过立体定向异构化一步在一个步骤中获得九碳糖。异构化利用了钼酸根离子和微波辐射的催化作用。通过NMR光谱和量子化学DFT计算分析产物的结构。DFT计算的质子-质子偶合常数被发现与实验获得的偶合常数相当，并且与该支链醛糖的吡喃糖形式相符。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.06.020

文献信息

• Microwave assisted stereospecific synthesis of d-erythro-l-gluco-nonulose
  作者：Zuzana Hricovíniová

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.06.020

  日期：2007.7

  highly efficient synthesis of d-erythro-l-gluco-nonulose from a new 2-C-(hydroxymethyl) branched-chain aldose is presented. The nucleophilic addition of the appropriately protected aldose to formaldehyde afforded 2-C-(hydroxymethyl)-d-erythro-l-manno-octose. The branched sugar bearing a CH2OH group at C-2 provides access to a nine-carbon sugar in a single step through a stereospecific isomerization. The

  一个方便，高效的合成D-赤-1-葡糖-nonulose从一个新的2- Ç - （羟甲基）支链醛糖被呈现。亲核加成的适当保护的醛糖与甲醛得到2- Ç - （羟甲基）-D-赤型-1-甘露-octose。带有CH 2的支链糖C-2上的OH基团可通过立体定向异构化一步在一个步骤中获得九碳糖。异构化利用了钼酸根离子和微波辐射的催化作用。通过NMR光谱和量子化学DFT计算分析产物的结构。DFT计算的质子-质子偶合常数被发现与实验获得的偶合常数相当，并且与该支链醛糖的吡喃糖形式相符。