benzyl(cinnamyl)sulfane | 62252-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl(cinnamyl)sulfane
• 英文别名: [3-(Benzylsulfanyl)prop-1-en-1-yl]benzene；3-benzylsulfanylprop-1-enylbenzene
• CAS: 62252-52-2
• 化学式: C₁₆H₁₆S
• 分子量: 240.369
• InChiKey: ZCWGQVMUFLRTTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸叔丁酯 、 benzyl(cinnamyl)sulfane 在 三氟甲磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以33 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  烯丙基化合物和异氰化物的氧化环化：轻松获得多取代的 2-氰基吡咯

  摘要：

  在DDQ的帮助下，开发了一种简便的TfOH催化烯丙基化合物和异氰化物的氧化环化反应，其中异氰化物被用作关键的“N”和“CN”源。通过新的形式[3 + 2]模式有效构建高度功能化的2-氰基吡咯，在有机化学中表现出多种反应性和合成实用性。 2-氰基吡咯分别通过三步或两步序列转化为瑞德西韦和5-吡咯并[2,1-]异吲哚的核碱基类似物。该方案具有底物范围广、操作简单和良好的官能团耐受性等特点。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2023.108836
• 作为产物：
  描述：

  3-(benzylthio)-1,2-benzisothiazole 1,1-dioxide 、 溴甲苯 在 哌啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到benzyl(cinnamyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  An Odorless Preparative Method of Sulfides and ThiocarboxylicS-Esters Using 3-(Alkylthio)-1,2-benzisothiazole 1,1-Dioxide

  摘要：

  发现1,2-苯并异噻唑-3(2H)-硫酮1,1-二氧化物（硫糖精）的钠盐与烷基卤化合物容易反应，生成3-(烷硫基)-1,2-苯并异噻唑1,1-二氧化物（3）。将3与哌啶反应，现场定量地生成相应的烷硫醇，随后与各种亲电试剂反应，能够以良好产率得到相应的硫化物和硫代羧酸S-酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.949

文献信息

• Fast Ruthenium-Catalysed Allylation of Thiols by Using Allyl Alcohols as Substrates
  作者：Alexey B. Zaitsev、Helen F. Caldwell、Paul S. Pregosin、Luis F. Veiros

  DOI：10.1002/chem.200900192

  日期：2009.6.22

  Green and fast: Allylation of aromatic and aliphatic thiols, by using allyl alcohols as substrates, requires only minutes at ambient temperature with a Ru catalyst (see scheme). Quantitative conversion is normal and the catalyst possesses high functional‐group tolerance.

  绿色快速：通过使用烯丙醇作为底物，芳香和脂肪族硫醇的烯丙基化在室温下使用Ru催化剂仅需数分钟（见方案）。定量转化是正常的，该催化剂具有较高的官能团耐受性。
• Enantioselective Allylic Thioetherification: The Effect of Phosphoric Acid Diester on Iridium‐Catalyzed Enantioconvergent Transformations
  作者：Markus Roggen、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.201202092

  日期：2012.8.20

  You'll take the high road and I'll take the low road: Enantioenriched allylic thioethers have been synthesized from chiral racemic allylic alcohols. The combination of an Ir–(P,alkene) complex and dibutyl phosphoric acid are required to attain high selectivities. Mechanistic studies uncover an enantioconvergent transformation in which substrate enantiomers react along different pathways to give the

  你会走高端路线，我会走低价路线：对映体富集烯丙基硫醚已经从手性外消旋烯丙基醇合成。一个IR-（P，烯烃）复合物和二丁基磷酸的组合是必需的以获得高选择性。机理研究揭示了对映体会聚转化，其中底物对映异构体沿不同途径反应生成相同的产物（参见方案； cod = 1,5-环辛二烯）。
• LEWIS ACID-PROMOTED REACTION OF 2-ALKOXY-3,5-DINITROPYRIDINES WITH THIOLS. A NEW METHOD FOR THE SYNTHESIS OF UNSYMMETRICAL SULFIDES
  作者：Teruaki Mukaiyama、Takashi Masui、Toshio Izawa

  DOI：10.1246/cl.1976.1177

  日期：1976.11.5

  2-Alkoxy-3,5-dinitropyridines, easily prepared from 2-fluoro-3,5-dinitropyridine and alcohols react with various thiols in the presence of Lewis acids to give the corresponding unsymmetrical sulfides in good yields.

  由 2-氟-3,5-二硝基吡啶和醇轻松制备的 2-烷氧基-3,5-二硝基吡啶与各种硫醇在路易斯酸存在下发生反应，生成相应的不对称硫化物，产率很高。
• An Odorless Preparative Method of Sulfides and Thiocarboxylic<i>S</i>-Esters Using 3-(Alkylthio)-1,2-benzisothiazole 1,1-Dioxide
  作者：Hiroyuki Yamada、Hideki Kinoshita、Katsuhiko Inomata、Hiroshi Kotake

  DOI：10.1246/bcsj.56.949

  日期：1983.3

  It was found that sodium salt of 1,2-benzisothiazole-3(2H)-thione 1,1-dioxide (thiosaccharin) readily reacted with alkyl halide affording 3-(alkylthio)-1,2-benzisothiazole 1,1-dioxide (3). Treatment of 3 with piperidine produces the corresponding alkanethiol in situ quantitatively and subsequent treatment with various electrophiles gives the corresponding sulfides and thiocarboxylic S-esters in good yields.

  发现1,2-苯并异噻唑-3(2H)-硫酮1,1-二氧化物（硫糖精）的钠盐与烷基卤化合物容易反应，生成3-(烷硫基)-1,2-苯并异噻唑1,1-二氧化物（3）。将3与哌啶反应，现场定量地生成相应的烷硫醇，随后与各种亲电试剂反应，能够以良好产率得到相应的硫化物和硫代羧酸S-酯。
• Oxidative cyclization of allyl compounds and isocyanide: A facile entry to polysubstituted 2-cyanopyrroles
  作者：Yaping Zhang、Wei Zhou、Mingchun Gao、Tianqi Liu、Bingxin Liu、Chang-Hua Ding、Bin Xu

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.108836

  日期：2024.4

  A facile TfOH-catalyzed oxidative cyclization of allyl compounds and isocyanide has been developed with the assistance of DDQ, where isocyanide is used as the crucial "N" and "CN" sources. Highly functionalized 2-cyanopyrroles are constructed efficiently through a new formal [3 + 2] mode, demonstrating diverse reactivity and synthetic utility in organic chemistry. 2-Cyanopyrrole is converted into a

  在DDQ的帮助下，开发了一种简便的TfOH催化烯丙基化合物和异氰化物的氧化环化反应，其中异氰化物被用作关键的“N”和“CN”源。通过新的形式[3 + 2]模式有效构建高度功能化的2-氰基吡咯，在有机化学中表现出多种反应性和合成实用性。 2-氰基吡咯分别通过三步或两步序列转化为瑞德西韦和5-吡咯并[2,1-]异吲哚的核碱基类似物。该方案具有底物范围广、操作简单和良好的官能团耐受性等特点。