(E)-4-[(2R,4S,5S,6R)-6-(5,5-Dimethyl-[1,3]dioxan-2-ylmethyl)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-5-triisopropylsilanyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-but-3-en-1-ol | 612846-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-[(2R,4S,5S,6R)-6-(5,5-Dimethyl-[1,3]dioxan-2-ylmethyl)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-5-triisopropylsilanyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-but-3-en-1-ol
• 英文别名: (E)-4-[(2R,4S,5S,6R)-6-[(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)methyl]-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methyl-5-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]oxan-2-yl]but-3-en-1-ol
• CAS: 612846-89-6
• 化学式: C₃₅H₆₀O₇Si
• 分子量: 620.943
• InChiKey: PHBDLEZDGZWUHY-LERFGKHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.66
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-[(2R,4S,5S,6R)-6-(5,5-Dimethyl-[1,3]dioxan-2-ylmethyl)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-5-triisopropylsilanyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-but-3-en-1-ol 在 ammonium heptamolybdate 、 双氧水 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(2R,3S,4S,6R)-6-[(E)-4-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfonyl)but-1-enyl]-2-[(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)methyl]-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methyloxan-3-yl]methoxy-tri(propan-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  （+）-Lasonolide A的C 15 –C 25亚基的立体选择性合成

  摘要：

  通过非对映异构分化，碘环化和Julia–Kocieński的砜烯烃聚合反应，可以有效合成（+）-Lasonolide A的C 15 –C 25上THP片段2，以安装其季手性中心，顺式-2,6-二取代的THP和反式-烯烃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01748-9
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,4S,5S,6R)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methyl-6-prop-2-enyl-5-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]oxan-2-yl]methyl benzoate 在 chromium(VI) oxide 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-4-[(2R,4S,5S,6R)-6-(5,5-Dimethyl-[1,3]dioxan-2-ylmethyl)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-5-triisopropylsilanyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-Lasonolide A的C 15 –C 25亚基的立体选择性合成

  摘要：

  通过非对映异构分化，碘环化和Julia–Kocieński的砜烯烃聚合反应，可以有效合成（+）-Lasonolide A的C 15 –C 25上THP片段2，以安装其季手性中心，顺式-2,6-二取代的THP和反式-烯烃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01748-9

文献信息

• A stereoselective synthesis of the C15–C25 subunit of (+)-lasonolide A
  作者：Sung Ho Kang、Hyeong-wook Choi、Cheol Min Kim、Hyuk-Sang Jun、Suk Youn Kang、Joon Won Jeong、Joo-Hack Youn

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01748-9

  日期：2003.9

  The C15–C25 upper THP segment 2 of (+)-lasonolide A has been synthesized efficiently via diastereomeric differentiation, iodocyclization and Julia–Kocieński's sulfone olefination to install its quaternary chiral center, cis-2,6-disubstituted THP and trans-olefin, respectively.

  通过非对映异构分化，碘环化和Julia–Kocieński的砜烯烃聚合反应，可以有效合成（+）-Lasonolide A的C 15 –C 25上THP片段2，以安装其季手性中心，顺式-2,6-二取代的THP和反式-烯烃。