Ethyl 1-phenacyl-5-phenylpyrazole-3-carboxylate | 1262202-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Ethyl 1-phenacyl-5-phenylpyrazole-3-carboxylate
• CAS: 1262202-51-6
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₃
• 分子量: 334.375
• InChiKey: MRSQDUZLFIXVSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-苯基吡唑-3-羧酸乙酯 、 2-溴苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl 1-(2-oxo-2-phenylethyl)-3-phenyl-1H-pyrazole-5-carboxylate 、 Ethyl 1-phenacyl-5-phenylpyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型2-（5-（羟甲基）-3-苯基-1 H-吡唑-1-基）-1-苯基乙醇衍生物的合成，晶体结构和生物学评价

  摘要：

  由乙基1-（2-氧代-2-苯基乙基）-合成了一系列新颖的2-（5-（羟甲基）-3-苯基-1H-吡唑-1-基）-1-苯基乙醇衍生物（4）。 3-苯基-1 H-吡唑-5-羧酸酯衍生物（3），并通过IR，1 H NMR，HRMS和X射线晶体衍射进行表征。还通过13 C NMR确定4a，4d，4e和4f的结构。X射线晶体结构分析明确证实了异构体中间体3a和5a，并成功地与1进行了区分。结合到吡唑环上的亚甲基的1 H NMR化学位移。初步生物学评估表明，化合物4d和4e可通过细胞周期阻滞和自噬抑制A549肺癌细胞的生长。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.09.041

文献信息

• Synthesis, crystal structure and biological evaluation of novel 2-(5-(hydroxymethyl)-3-phenyl-1H-pyrazol-1-yl)-1-phenylethanol derivatives
  作者：Liang-Wen Zheng、Jian Zhu、Bao-Xiang Zhao、Yao-Hui Huang、Jun Ding、Jun-Ying Miao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.09.041

  日期：2010.12

  A series of novel 2-(5-(hydroxymethyl)-3-phenyl-1H-pyrazol-1-yl)-1-phenylethanol derivatives (4) was synthesized from ethyl 1-(2-oxo-2-phenylethyl)-3-phenyl-1H-pyrazole-5-carboxylate derivatives (3) and characterized by means of IR, 1H NMR, HRMS and X-ray crystal diffraction. Structures of 4a, 4d, 4e and 4f were also determined by 13C NMR. Isomeric intermediates, 3a and 5a, were unambiguously confirmed

  由乙基1-（2-氧代-2-苯基乙基）-合成了一系列新颖的2-（5-（羟甲基）-3-苯基-1H-吡唑-1-基）-1-苯基乙醇衍生物（4）。 3-苯基-1 H-吡唑-5-羧酸酯衍生物（3），并通过IR，1 H NMR，HRMS和X射线晶体衍射进行表征。还通过13 C NMR确定4a，4d，4e和4f的结构。X射线晶体结构分析明确证实了异构体中间体3a和5a，并成功地与1进行了区分。结合到吡唑环上的亚甲基的1 H NMR化学位移。初步生物学评估表明，化合物4d和4e可通过细胞周期阻滞和自噬抑制A549肺癌细胞的生长。