[(1S)-3-methylidenecyclopentyl]oxymethylbenzene | 554427-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1S)-3-methylidenecyclopentyl]oxymethylbenzene
• CAS: 554427-75-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: SBNNBONBLJRERU-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.5±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S)-3-methylidenecyclopentyl]oxymethylbenzene 在 臭氧 作用下， 生成 (S)-3-(benzyloxy)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  与NCS和N1999A2抗肿瘤抗生素有关的环戊酮的不对称合成

  摘要：

  光学纯的保护的单-或二羟基环戊酮，为的抗肿瘤抗生素的NCS和N1999A2，核心前体1和2，分别在六至八个步骤具有优良的综合产率（高达52％）而获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00565-3
• 作为产物：
  描述：

  2(S)-(Benzyloxy)-1,4-bis(tosyloxy)butane 在 苯基锂 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 [(1S)-3-methylidenecyclopentyl]oxymethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  与NCS和N1999A2抗肿瘤抗生素有关的环戊酮的不对称合成

  摘要：

  光学纯的保护的单-或二羟基环戊酮，为的抗肿瘤抗生素的NCS和N1999A2，核心前体1和2，分别在六至八个步骤具有优良的综合产率（高达52％）而获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00565-3

文献信息

• Asymmetric synthesis of the cyclopentanones related to NCS and N1999A2 antitumor antibiotics
  作者：Philippe Bertus、Jing-Heng Zhang、Geoffroy Sir、Jean-Marc Weibel、Patrick Pale

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00565-3

  日期：2003.4

  Optically pure protected mono- or dihydroxylated cyclopentanones, precursors for the core of the antitumor antibiotics NCS and N1999A2, 1 and 2, were obtained in six to eight steps with excellent overall yields (up to 52%).

  光学纯的保护的单-或二羟基环戊酮，为的抗肿瘤抗生素的NCS和N1999A2，核心前体1和2，分别在六至八个步骤具有优良的综合产率（高达52％）而获得。