N-羟乙酰神经氨酸 | 1113-83-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: N-羟乙酰神经氨酸
• 英文名称: N-glycolylneuraminic acid
• 英文别名: Neu5Gc；3,5-Dideoxy-5-[(Hydroxyacetyl)amino]-D-Glycero-D-Galacto-Non-2-Ulosonic Acid；(4S,5R,6R,7S,8R)-4,6,7,8,9-pentahydroxy-5-[(2-hydroxyacetyl)amino]-2-oxononanoic acid
• CAS: 1113-83-3
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₁₀
• 分子量: 325.273
• InChiKey: SUHQNCLNRUAGOO-KQCZLNONSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-190°C
• 沸点：
  836.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.670±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  轻微溶于水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  205
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29329990
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

N-Glycolylneuraminic acid 是一种非人唾液酸分子，是可以在猪中合成但在人类中不合成的。N-Glycolylneuraminic acid 作为结合甲型流感病毒 (IAVs) 的诱饵受体起作用。

用途 

生化试剂

用途 

在鼠肝内调控N-羟乙酰神经氨酸的生物合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟乙酰神经氨酸 在 N,N-二甲基异丙醇胺 、 Dowex 50 x 8 (H⁽¹⁺⁾ form) 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  神经氨酸全-O-三甲基甲硅烷基无环酮肟衍生物的气液相色谱和质谱分析

  摘要：

  摘要N-乙酰神经氨酸和N-羟甲基神经氨酸的甲基和乙基酯的无环O-甲基和O-（三甲基甲硅烷基）酮肟的全-O-三甲基甲硅烷基衍生物，以及甲基的无环O-苄基酮肟合成了这些N-酰基神经氨酸的酯。另外，制备了无环O-三甲基甲硅烷基酮肟的全-O-三甲基甲硅烷基衍生物和N-乙酰基和N-羟甲基神经氨酸的三氘代甲基酯的O-三甲基甲硅烷基（15N）酮肟。为了比较，合成了两种N-酰基亚氨基尿酸的环状乙基酯的全-O-三甲基甲硅烷基衍生物，并通过气-液相色谱和气-液相色谱-质谱联用对所有化合物进行了研究。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)82581-1

文献信息

• Highly efficient biocatalytic cascade for the diversity-oriented synthesis of complex blood group Sd^aantigens
  作者：Kan Zhong、Jinfeng Ye、Xinhao Zhu、Hongzhi Cao、Chang-Cheng Liu

  DOI：10.1039/d0gc02971h

  日期：——

  antigens are a family of widely distributed histo-blood group antigens sharing the Siaα2,3(GalNAcβ1,4)Gal trisaccharide determinant. Despite their significant biological importance, the synthesis of these complex carbohydrate antigens is challenging. Herein, we report a highly efficient and green synthesis of diverse Sda antigens with different underlying structures and sialic acid forms utilizing 6 multienzyme

  Sd a抗原是共享Siaα2,3（GalNAcβ1,4）Gal三糖决定簇的广泛分布的组织血型抗原家族。尽管它们具有重要的生物学重要性，但是这些复杂碳水化合物抗原的合成仍具有挑战性。在此，我们报告了利用6种多酶级联反应系统高效，绿色合成具有不同基础结构和唾液酸形式的多种Sd a抗原的方法。多酶级联方法结合了糖核苷酸供体产生酶和糖基转移酶，为从简单的单糖结构单元快速组装复杂的聚糖提供了一种有效而方便的方法。
• PRODUCTION OF OLIGOSACCHARIDE MIXTURES BY A CELL
  申请人：Inbiose N.V.

  公开号：EP3954769A1

  公开（公告）日：2022-02-16

  The present invention is in the technical field of synthetic biology and metabolic engineering. More particularly, the present invention is in the technical field of fermentation of metabolically engineered cells. The present invention provides a method for the production of a mixture of at least two different oligosaccharides by a cell as well as the purification of at least one of said oligosaccharides from the cultivation. In addition, the present invention provides a method for the production of a mixture of at least two different oligosaccharides by a metabolically engineered cell as well as the purification of at least one of said oligosaccharides from the cultivation.

  本发明属于合成生物学和代谢工程技术领域。更具体地说，本发明属于代谢工程细胞发酵技术领域。本发明提供了一种细胞生产至少两种不同低聚糖混合物的方法，以及从培养物中纯化至少一种所述低聚糖的方法。此外，本发明还提供了一种通过代谢工程细胞生产至少两种不同低聚糖混合物以及从培养物中纯化至少一种所述低聚糖的方法。
• Two-Step Chemoenzymatic Detection of <i>N</i>-Acetylneuraminic Acid−α(2-3)-Galactose Glycans
  作者：Liuqing Wen、Yuan Zheng、Kuan Jiang、Mingzhen Zhang、Shukkoor Muhammed Kondengaden、Shanshan Li、Kenneth Huang、Jing Li、Jing Song、Peng George Wang

  DOI：10.1021/jacs.6b07132

  日期：2016.9.14

  Sialic acids are typically linked alpha(2-3) or alpha(2-6) to the galactose that located at the non-reducing terminal end of glycans, playing important but distinct roles in a variety of biological and pathological processes. However, details about their respective roles are still largely unknown due to the lack of an effective analytical technique. Herein, a two-step chemoenzymatic approach for the rapid and sensitive detection of N-acetylneuraminic acid-alpha(2-3)-galactose glycans is described.
• GLYCOMINIMIZED BACTERIAL HOST CELLS
  申请人：Inbiose N.V.

  公开号：EP4103685A1

  公开（公告）日：2022-12-21
• VIABLE BACTERIAL HOST CELL
  申请人：Inbiose N.V.

  公开号：EP4103710A1

  公开（公告）日：2022-12-21