1-cyclopropyl-5,6,8-trifluoro-7-(1-piperazinyl)-4(1H)-oxoquinoline-3-carboxylic acid | 110871-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-cyclopropyl-5,6,8-trifluoro-7-(1-piperazinyl)-4(1H)-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-Cyclopropyl-5,6,8-trifluoro-7-(1-piperazinyl)-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid；1-cyclopropyl-5,6,8-trifluoro-4-oxo-7-piperazin-1-ylquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 110871-97-1
• 化学式: C₁₇H₁₆F₃N₃O₃
• 分子量: 367.328
• InChiKey: IJMWPCSFRUDKFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-213 °C
• 沸点：
  597.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.561±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopropyl-5,6,8-trifluoro-7-(1-piperazinyl)-4(1H)-oxoquinoline-3-carboxylic acid 生成 Ethyl 1-cyclopropyl-5,6,8-trifluoro-4-oxo-7-piperazin-1-ylquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  TEHRATI, TSUTOMU;MATSUSIMA, MASA;YAMAMURA, ATSUSI

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  奥比沙星杂质F(EP) 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-cyclopropyl-5,6,8-trifluoro-7-(1-piperazinyl)-4(1H)-oxoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Pyridonecarboxylic acids as antibacterial agents. Part XIII. Regioselective displacement reactions of 1-cyclopropyl-5,6,7,8-tetrafluoro-4(1H)-oxoquinoline-3-carboxylic acid with amine nucleophiles.

  摘要：

  研究了1-环丙基-5,6,7,8-四氟-4(1H)-氧代喹啉-3-甲酸乙酯(7)及其羧酸8与胺亲核试剂的置换反应。根据所选择的底物（7 或 8）和溶剂，亲核置换区域选择性地发生在 C-5 或 C-7 位置；这一发现允许将任选的亲核试剂优先引入到所需的C-5或C-7位置，或者引入具有所需亲核试剂组合的两个位置。利用这种区域选择性，我们制备了各种5-取代的6,7,8-三氟-和7-取代的5,6,8-三氟-1-环丙基-4(1H)-氧代喹啉-3-羧酸。此外，使用羧酸8的硼螯合衍生物有利于7-取代的5,6,8-三氟喹诺酮的区域选择性合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2390

文献信息

• 5-Substituierte Chinolon- und Naphthyridoncarbonsäure-Derivate
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0284935A1

  公开（公告）日：1988-10-05

  Die Erfindung betrifft 5-substituierte Chinolon-und Naphthyridoncarbonsäure-Derivate der Formel (I) in welcher X, Y, R', R2 und R3 die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben. Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese enthaltende antibakterielle Mittel und Futterzusatzstoffe.

  本发明涉及式(I)的5-取代喹诺酮和萘啶酮羧酸衍生物，其中X，Y，R'，R2和R3具有描述中所述的含义。制备它们的方法以及包含它们的抗菌剂和饲料添加剂。
• 5-substituted-6,8-difluoroquinolines useful as antibacterial agents
  申请人：Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04795751A1

  公开（公告）日：1989-01-03

  The present invention relates to a quinoline derivative of the formula ##STR1## wherein Z is an amino group or a halogen atom, R.sub.1 is a hydrogen atom or a methyl or ethyl group, R.sub.2 is a hydrogen atom or a methyl or fluoromethyl group, R.sub.3 and R.sub.4 are the same or different and each represents a hydrogen atom or a methyl group, and n is 1 or 2; and esters thereof and salts thereof and processes for preparation thereof. These compounds show excellent antibacterial activity and are useful antibacterial agents.

  本发明涉及一种喹啉衍生物，其化学式为##STR1## 其中Z是氨基或卤素原子，R.sub.1是氢原子或甲基或乙基基团，R.sub.2是氢原子或甲基或氟甲基基团，R.sub.3和R.sub.4相同或不同，分别表示氢原子或甲基基团，n为1或2;以及它们的酯和盐及其制备方法。这些化合物表现出优异的抗菌活性，是有用的抗菌剂。
• Quinoline derivatives and processes for preparation thereof
  申请人：Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP0221463A2

  公开（公告）日：1987-05-13

  The present invention relates to a quinoline derivative of the formula wherein Z is an amino group or a halogen atom, R, is a hydrogen atom or a methyl or ethyl group, R2 is a hydrogen atom or a methyl or fluoromethyl group, R3 and R4 are the same or different and each represents a hydrogen atom or a methyl group, and n is 1 or 2; and esters thereof and salts thereof and processes for preparation thereof. These compounds show excellent antibacterial activity and are useful antibacterial agents.

  本发明涉及一种式如下的喹啉衍生物 其中 Z 是氨基或卤原子，R, 是氢原子或甲基或乙基，R2 是氢原子或甲基或氟甲基，R3 和 R4 相同或不同且各自代表氢原子或甲基，n 是 1 或 2； 及其酯类、盐类和制备工艺。这些化合物显示出卓越的抗菌活性，是有用的抗菌剂。
• Novel quinoline derivates and processes for preparation thereof
  申请人：Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP0242789A2

  公开（公告）日：1987-10-28

  The present invention relates to quinoline derivatives of the formula wherein Z is an amino group or a halogen atom, in which R1 is a hydrogen atom, a lower alkyl or haloalkyl group, R2 is a hydrogen atom or a lower alkyl group, R3 is a lower alkyl or haloalkyl group, R4 is a hydrogen atom or a lower alkyl group, R5 and R6 are the same or different and each represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, or R5 and Rs, together with the nitrogen atom to which they are attached, form a heterocyclic ring, and n is 0 or 1, with the proviso that when Z is an amino group R is (B); and esters thereof and salts thereof and processes for preparation thereof. These compounds show excellent ant- bacterial activity and are useful antibacterial agents.

  本发明涉及式中 Z 为氨基或卤素原子的喹啉衍生物，其中 R1 为氢原子、低级烷基或卤代烷基，R2 为氢原子或低级烷基，R3 为低级烷基或卤代烷基，R4 为氢原子或低级烷基，R5 和 R6 相同或不同，且各自代表氢原子或低级烷基，或 R5 和 Rs 与它们所连接的氮原子一起形成杂环，且 n 为 0 或 1，但当 Z 为氨基时，R 为（B）；以及其酯和盐及其制备工艺。 这些化合物显示出优异的抗菌活性，是有用的抗菌剂。
• New quinolone compounds and a process for the preparation thereof
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0247464A1

  公开（公告）日：1987-12-02

  Compounds of the formula: wherein R1 is di(lower)alkylamino, piperazinyl, piperazinyl having lower alkyl, morpholinyl, pyrrolidinyl or piperidyl, R2 is cyclo(lower)alkyl or phenyl having lower alkyl and hydroxy,and R3 is carboxy or protected carboxy, and physiologically acceptable salts thereof, processes for the preparation thereof, pharmaceutical compositions containing them and their use for treatment of infectious diseases.

  式中 R1 为二(低级)烷基氨基、哌嗪基、具有低级烷基的哌嗪基、吗啉基、吡咯烷基或哌啶基，R2 为环(低级)烷基或具有低级烷基和羟基的苯基，R3 为羧基或受保护的羧基的化合物及其生理上可接受的盐、其制备工艺、含有它们的药物组合物以及它们在治疗传染性疾病中的用途。