1-cyclopropyl-5,6,8-trifluoro-4(1H)-oxo-7-(1-pyrrolidinyl)quinoline-3-carboxylic acid | 107564-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-cyclopropyl-5,6,8-trifluoro-4(1H)-oxo-7-(1-pyrrolidinyl)quinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-Cyclopropyl-5,6,8-trifluoro-4-oxo-7-pyrrolidin-1-ylquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 107564-06-7
• 化学式: C₁₇H₁₅F₃N₂O₃
• 分子量: 352.313
• InChiKey: GURUQVGYLJWJRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopropyl-5,6,8-trifluoro-4(1H)-oxo-7-(1-pyrrolidinyl)quinoline-3-carboxylic acid 生成 5-Amino-1-cyclopropyl-6,8-difluoro-4-oxo-7-pyrrolidin-1-ylquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  PETERSEN, UWE;GROHE, KLAUS;SCHRIEWER, MICHAEL;SCHENKE, THOMAS;HALLER, ING+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  奥比沙星杂质F(EP) 生成 1-cyclopropyl-5,6,8-trifluoro-4(1H)-oxo-7-(1-pyrrolidinyl)quinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  PETERSEN, UWE;GROHE, KLAUS;SCHRIEWER, MICHAEL;SCHENKE, THOMAS;HALLER, ING+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pyridonecarboxylic acids as antibacterial agents. Part XIII. Regioselective displacement reactions of 1-cyclopropyl-5,6,7,8-tetrafluoro-4(1H)-oxoquinoline-3-carboxylic acid with amine nucleophiles.
  作者：Koh-ichiro SHIBAMORI、Hiroshi EGAWA、Teruyuki MIYAMOTO、Yoshiro NISHIMURA、Akira ITOKAWA、Junji NAKANO、Jun-ichi MATSUMOTO

  DOI：10.1248/cpb.38.2390

  日期：——

  The displacement reactions of ethyl 1-cyclopropyl-5, 6, 7, 8-tetrafluoro-4(1H)-oxoquinoline-3-carboxylate (7) and its carboxylic acid 8 with amine nucleophiles were examined. The nucleophilic displacement occurred regioselectively at the C-5 or C-7 position depending on the substrate (7 or 8) and solvent selected; this finding permitted the introduction of an optional nucleophile preferentially into the required position at either C-5 or C-7, or into both positions with a desired combination of nucleophiles. Taking advantage of this regioselectivity, we prepared various 5-substituted 6, 7, 8-trifluoro- and 7-substituted 5, 6, 8-trifluoro-1-cyclopropyl-4(1H)-oxoquinoline-3-carboxylic acids. Furthermore, the use of the boron-chelated derivative of the carboxylic acid 8 was favorable for the regioselective synthesis of 7-substituted 5, 6, 8-trifluoroquinolones.

  研究了1-环丙基-5,6,7,8-四氟-4(1H)-氧代喹啉-3-甲酸乙酯(7)及其羧酸8与胺亲核试剂的置换反应。根据所选择的底物（7 或 8）和溶剂，亲核置换区域选择性地发生在 C-5 或 C-7 位置；这一发现允许将任选的亲核试剂优先引入到所需的C-5或C-7位置，或者引入具有所需亲核试剂组合的两个位置。利用这种区域选择性，我们制备了各种5-取代的6,7,8-三氟-和7-取代的5,6,8-三氟-1-环丙基-4(1H)-氧代喹啉-3-羧酸。此外，使用羧酸8的硼螯合衍生物有利于7-取代的5,6,8-三氟喹诺酮的区域选择性合成。
• 5-Substituierte Chinolon- und Naphthyridoncarbonsäure-Derivate
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0284935A1

  公开（公告）日：1988-10-05

  Die Erfindung betrifft 5-substituierte Chinolon-und Naphthyridoncarbonsäure-Derivate der Formel (I) in welcher X, Y, R', R2 und R3 die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben. Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese enthaltende antibakterielle Mittel und Futterzusatzstoffe.

  本发明涉及式(I)的5-取代喹诺酮和萘啶酮羧酸衍生物，其中X，Y，R'，R2和R3具有描述中所述的含义。制备它们的方法以及包含它们的抗菌剂和饲料添加剂。
• New quinolone compounds and a process for the preparation thereof
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0247464A1

  公开（公告）日：1987-12-02

  Compounds of the formula: wherein R1 is di(lower)alkylamino, piperazinyl, piperazinyl having lower alkyl, morpholinyl, pyrrolidinyl or piperidyl, R2 is cyclo(lower)alkyl or phenyl having lower alkyl and hydroxy,and R3 is carboxy or protected carboxy, and physiologically acceptable salts thereof, processes for the preparation thereof, pharmaceutical compositions containing them and their use for treatment of infectious diseases.

  式中 R1 为二(低级)烷基氨基、哌嗪基、具有低级烷基的哌嗪基、吗啉基、吡咯烷基或哌啶基，R2 为环(低级)烷基或具有低级烷基和羟基的苯基，R3 为羧基或受保护的羧基的化合物及其生理上可接受的盐、其制备工艺、含有它们的药物组合物以及它们在治疗传染性疾病中的用途。
• PETERSEN, UWE;GROHE, KLAUS;SCHRIEWER, MICHAEL;SCHENKE, THOMAS;HALLER, ING+
  作者：PETERSEN, UWE、GROHE, KLAUS、SCHRIEWER, MICHAEL、SCHENKE, THOMAS、HALLER, ING+

  DOI：——

  日期：——
• SHIBAMORI, KOH-ICHIRO;EGAWA, HIROSHI;MIYAMOTO, TERUYUKI;NISHIMURA, YOSHIR+, CHEM. AND PHARM. BELL., 38,(1990) N, C. 2390-2396
  作者：SHIBAMORI, KOH-ICHIRO、EGAWA, HIROSHI、MIYAMOTO, TERUYUKI、NISHIMURA, YOSHIR+

  DOI：——

  日期：——