Dimethylmalonsaeure-ethyl-thioethylester | 62442-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: Dimethylmalonsaeure-ethyl-thioethylester
• 英文别名: Ethyl 3-(ethylsulfanyl)-2,2-dimethyl-3-oxopropanoate；ethyl 3-ethylsulfanyl-2,2-dimethyl-3-oxopropanoate
• CAS: 62442-85-7
• 化学式: C₉H₁₆O₃S
• 分子量: 204.29
• InChiKey: QTYNZPUBPWTKEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethylmalonsaeure-ethyl-thioethylester 在 草酰氯 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2-Ethylsulfanylcarbonyl-2-methyl-propionylamino)-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A mutase mimic with cobalamin linked to cyclodextrin

  摘要：

  Cobalamin covalently tethered to beta-cyclodextrin was synthesized as a methylmalonyl-CoA mutase mimic. The artificial enzyme is capable of discriminating between two substrates containing different binding groups. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01289-6
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基丙二酸单乙酯 、 乙硫醇 生成 Dimethylmalonsaeure-ethyl-thioethylester
  参考文献：
  名称：

  辅酶B12的作用机理。硫酯在辅酶B12依赖的甲基丙二酸辅酶A异构化为琥珀酰辅酶A的非酶模型反应中的作用。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00448a063

文献信息

• 1,2-Migrations in free radicals related to coenzyme B12-dependent rearrangements
  作者：Susan. Wollowitz、Jack. Halpern

  DOI：10.1021/ja00218a020

  日期：1988.5

  Les radicaux libres XC(CH 3 )(COOR)CH 2 • , ou X=C(=0)Me, C(=O)SEt, C(=0)OEt, C(=CH 2 )Me, et C 6 H 5 , sont generes par reaction des bromures correspondants avec (n-bu) 3 SnH. Etude de la reaction de migration-1,2 de X pour former les radicaux • C(CH 3 )(COOR)(CH 2 X)

  Les radicaux libres XC(CH 3 )(COOR)CH 2 • , ou X=C(=0)Me, C(=O)SEt, C(=0)OEt, C(=CH 2 )Me, et C 6 H 5 ，sont generes par reaction des bromures对应物avec (n-bu) 3 SnH。Etude de la reaction de migration-1,2 de X pour form les radicaux • C(CH 3 )(COOR)(CH 2 X)
• Mechanism of coenzyme-B₁₂-dependent molecular rearrangements. Evidence for a radical-like process in a model reaction for methylmalonyl–CoA mutase
  作者：A. Ian Scott、John B. Hansen、Sung-Kee Chung

  DOI：10.1039/c39800000388

  日期：——

  coenzyme-B12-dependent methylmalonyl–CoA mutase reaction have suggested (i) that the C–Co bond in the alkylcobalamin intermediate is capable of both carbanionic and homolytic cleavage, and (ii) that the skeletal rearrangement most probably takes place at the radical stage.

  辅酶-B 12依赖的甲基丙二酰-CoA突变酶反应模型系统的机理研究表明：（i）烷基钴胺素中间体中的C-Co键能够进行碳负离子和均溶裂解，以及（ii）骨架重排很可能发生在激进阶段。
• RADICAL REARRANGEMENT OF A THIOESTER MEDIATED BY COBALAMIN
  作者：Masaru Tada、Kunimi Inoue、Masami Okabe

  DOI：10.1246/cl.1986.703

  日期：1986.5.5

  Zinc-reduction of 2-(ethylthio)carbonyl-2-phenylpropyl bromide in the presence of cobalamin gave the products formed by the migration of the thioester group. The formation of olefinic products excludes an anion mechanism and the rearrangement is concluded to be a radical rearrangement under the assistance of cobalamin.

  在钴胺素存在下，2-(乙硫基)羰基-2-苯基丙基溴化物的锌还原反应产生了硫酯基团迁移形成的产品。烯烃产品的形成排除了阴离子机制，而重排被确定为在钴胺素协助下的自由基重排。
• Free radical rearrangement involving the 1,2-migration of a thioester group. Model for the coenzyme B12-dependent methylmalonyl-CoA mutase reaction
  作者：Susan Wollowitz、Jack Halpern

  DOI：10.1021/ja00338a066

  日期：1984.12
• STAMM E.; KEESE R., SYNTHESIS, 1981, NO 3, 231-232
  作者：STAMM E.、 KEESE R.

  DOI：——

  日期：——