(2S,3R)-(+)-2,3-nonanediol | 130168-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R)-(+)-2,3-nonanediol
• 英文别名: (2S,3R)-nonane-2,3-diol
• CAS: 130168-70-6
• 化学式: C₉H₂₀O₂
• 分子量: 160.257
• InChiKey: XZSNTZYKCRWZMS-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-(+)-2,3-nonanediol 在 t-BuSC(CH₂)OTMS 、 potassium acetate 、 对甲苯磺酸 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 rac-trans-2-hexyl-3-methyloxirane
  参考文献：
  名称：

  Deracemization ofanti-1,2-diols leading totrans-epoxides via oxazaborolidine-mediated enantiomer-differentiating ring-cleavage of acetal derivatives

  摘要：

  An enantioconvergent transformation of racemic anti-1,2-diols to enantiomerically enriched (71-96% ee) trans-epoxides is realized via chiral oxazaborolidine-mediated enantiomer-differentiating ring-cleavage reaction of the acetal derivatives. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02387-9
• 作为产物：
  描述：

  仲辛酮 在 potassium fluoride 、 双氧水 、 L-Selectride 、 potassium hydrogencarbonate 、 臭氧 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (2S,3R)-(+)-2,3-nonanediol
  参考文献：
  名称：

  Enders, Dieter; Nakai, Shiro, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 1, p. 219 - 226

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Deracemization of (±)-2,3-disubstituted oxiranes via biocatalytic hydrolysis using bacterial epoxide hydrolases: kinetics of an enantioconvergent process
  作者：Wolfgang Kroutil、Martin Mischitz、Kurt Faber

  DOI：10.1039/a704812b

  日期：——

  Asymmetric biocatalytic hydrolysis of (±)-2,3-disubstituted oxiranes leading to the formation of vicinal diols in up to 97% ee at 100% conversion was accomplished by using the epoxide hydrolase activity of various bacterial strains. The mechanism of this deracemization was elucidated by 18OH2-labelling experiments using a partially purified epoxide hydrolase from Nocardia EH1. The reaction was shown

  通过使用各种细菌菌株的环氧化物水解酶活性，可实现（±）-2,3-二取代的环氧乙烷的不对称生物催化水解，在高达97％ee的条件下以100％的转化率形成邻二醇。通过使用来自Nocardia EH1的部分纯化的环氧化物水解酶进行的18 OH 2标记实验阐明了这种消旋作用的机理。已表明，该反应通过OH的攻击以对映收敛的方式进行-在（S）-构型的环氧乙烷碳原子，同时发生构型反转。通过确定控制该过程的区域和对映选择性的四个相对速率常数，验证了用于描述动力学的数学模型。
• Regio-, Diastereo-, and Enantioselective Synthesis of Vicinal Diolsvia ?-Silyl Ketones
  作者：Dieter Enders、Shiro Nakai

  DOI：10.1002/hlca.19900730704

  日期：1990.10.31

  diastereo-, and enantioselective synthesis of vicinal diols s-trans-4, s-trans-5, and s-cis-4 is described. Symmetrical ketones are converted into their SAMP-or RAMP-hydrazones which are then silylated with (isopropyloxy)dimethylsilyl chloride, followed by ozonolysis to afford the α-silyl ketones (R)-2 of high enantiomeric purity (ee 90– ≥ 98%). On the other hand, methyl ketones, after conversion

  描述了一种新的通用有效的邻域二醇s- trans - 4，s- trans - 5和s- cis - 4的区域，非对映和对映选择性合成方法。将对称的酮转化为其SAMP或RAMP hydr，然后将其与（异丙氧基）二甲基甲硅烷基氯进行甲硅烷基化，然后进行臭氧分解，以提供对映体纯度高的α-甲硅烷基酮（R）-2（ee 90–≥98％） 。另一方面，甲基酮在转化为相应的（-）-（S）-1-氨基-2-（甲氧基甲基）吡咯烷（SAMP）hydr之后，被甲硅烷基化，然后用RI烷基化，得到不对称的α-甲硅烷基酮（S）-3具有高对映体纯度（ee 90-≥98％）。上述与L-得到的α -甲硅烷基酮的还原Selectride，随后由CSI键的氧化裂解产生了S-反式-4 - ，仲-反式- 5，和S-顺式- 4具有高非对映选择性（95日-≥98％）且没有消旋作用（ee≥90–≥98％）。
• ENDERS, DIETER;NAKAI, SHIRO, HELV. CHIM. ACTA , 73,(1990) N, C. 1833-1836
  作者：ENDERS, DIETER、NAKAI, SHIRO

  DOI：——

  日期：——
• ENDERS, DIETER;NAKAI, SHIRO, CHEM. BER., 124,(1991) N, C. 219-226
  作者：ENDERS, DIETER、NAKAI, SHIRO

  DOI：——

  日期：——
• Enders, Dieter; Nakai, Shiro, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 1, p. 219 - 226
  作者：Enders, Dieter、Nakai, Shiro

  DOI：——

  日期：——