methyl (2S,3S,4R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-formyl-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-methyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate | 212772-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3S,4R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-formyl-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-methyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 212772-62-8
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₆Si
• 分子量: 435.593
• InChiKey: PWWNWELEIQFSAC-FXCLAUTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3S,4R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-formyl-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-methyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 水 、 氢气 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 氯化铵 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 omuralide
  参考文献：
  名称：

  Lactacystin的高效，精确的对映选择性全合成。

  摘要：

  蛋白酶体功能的选择性不可逆抑制剂，乳腺素（1）是细胞生物学中的重要实验工具。乳酸菌素的有效和直接对映选择性合成是通过以下所示的中间体进行的。该方法首次允许容易地获得乳酸菌素的类似物，其中异丙基取代基被其他亲脂性基团取代。PMB ＝对甲氧基苄基。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980703)37:12<1676::aid-anie1676>3.0.co;2-t
• 作为产物：
  描述：

  (5R,3R)-5-hydroxymethyl-1-(4-methoxybenzyl)-3-methyl-3-methylsulfanyl-2,4-dioxo-pyrrolidine-5-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 sodium methylate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 镍 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 methyl (2S,3S,4R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-formyl-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-methyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Lactacystin的高效，精确的对映选择性全合成。

  摘要：

  蛋白酶体功能的选择性不可逆抑制剂，乳腺素（1）是细胞生物学中的重要实验工具。乳酸菌素的有效和直接对映选择性合成是通过以下所示的中间体进行的。该方法首次允许容易地获得乳酸菌素的类似物，其中异丙基取代基被其他亲脂性基团取代。PMB ＝对甲氧基苄基。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980703)37:12<1676::aid-anie1676>3.0.co;2-t

文献信息

• The structural requirements for inhibition of proteasome function by the lactacystin-derived ?-lactone and synthetic analogs
  作者：E.J. Corey、Wei-Dong Z. Li、Tohru Nagamitsu、Gabriel Fenteany

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01142-9

  日期：1999.3

  The synthesis of analogs of the lactacystin-derived beta-lactone (2) in which the substituents at C(5), C(7) and C(9) were systematically varied has led to a well defined structure-activity correlation for the highly selective inhibition of the mammalian 20 S proteasome. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.