1-ethyl-2,3-dimethyl-1H-indol-5-amine | 883539-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-2,3-dimethyl-1H-indol-5-amine
• 英文别名: 1-ethyl-2,3-dimethylindol-5-amine
• CAS: 883539-17-1
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂
• mdl: MFCD08056105
• 分子量: 188.272
• InChiKey: BYAURDDVLLDKOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-2,3-dimethyl-1H-indol-5-amine 在 氧气 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以76%的产率得到7,17-Diethyl-5,6,15,16-tetramethyl-2,7,12,17-tetrazapentacyclo[11.7.0.03,11.04,8.014,18]icosa-1(13),2,4(8),5,9,11,14(18),15,19-nonaene
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Coupling of Aminocarbazoles and Aminoindoles: Synthesis of Diindolophenazines and Dipyrrolophenazines

  摘要：

  我们开发了一种简便的方法，通过在80°C下，在催化量的CuBr（10摩尔%）存在下，在DMSO中并开放于空气中，分别利用3-氨基咪和2,3-二甲基-5-氨基吲哚衍生物的 aerobic oxidative coupling 来合成二吲唑并菲嗪和二吡咯并菲嗪衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258818
• 作为产物：
  描述：

  butan-2-one-(4-nitro-phenylhydrazone) 在 盐酸 、 sodium dithionite 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-ethyl-2,3-dimethyl-1H-indol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of Pyrrolo[3,2-f]- and Pyrrolo[2,3-h]quinoline Derivatives: Observation of an Unexpected Mechanistic Pathway

  摘要：

  从取代的5-氨基吲哚、苯甲醛和苯乙炔出发，以La(OTf)3作为催化剂，一锅合成了吡咯并[3,2-f]和吡咯并[2,3-h]喹啉，并取得了良好的产率。5-氨基吲哚中的吲哚结构被认为主要负责意外的机理路径，从而形成吡咯并[2,3-h]喹啉。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290565

文献信息

• Condensed heterocyclic compound
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US09120776B2

  公开（公告）日：2015-09-01

  The present invention provides a fused heterocyclic compound having an RORγt inhibitory action. The present invention relates to a compound represented by the formula (I′): wherein each symbol is as defined in the specification, provided that 2-(2-((4-cyanophenyl)amino)-2-oxoethoxy)-N-(9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)acetamide and N-(4-cyanophenyl)-N′-(9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)-3-methylpentanediamide are excluded, or a thereof.

  本发明提供了一种具有RORγt抑制作用的融合杂环化合物。本发明涉及一种由式(I')表示的化合物：其中每个符号如规范中所定义，前提是2-(2-((4-氰基苯基)氨基)-2-氧代乙氧基)-N-(9-乙基-9H-咔唑-3-基)乙酰胺和N-(4-氰基苯基)-N'-(9-乙基-9H-咔唑-3-基)-3-甲基戊二酰胺被排除，或者其衍生物。
• Synthesis of dihydrochromeno[4,3-b]pyrrolo[3,2-f]quinolines via intramolecular aza Diels–Alder reaction
  作者：Subburethinam Ramesh、Rajagopal Nagarajan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.07.033

  日期：2011.9

  An efficient and convenient one-pot intramolecular aza Diels-Alder approach for the synthesis of dihydrochromeno[4,3-b]pyrrolo[3,2-f]quinolines has been reported. Particularly valuable features of this methodology include simple execution, inexpensive catalyst, and good product yields. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• CONDENSED HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2759533B1

  公开（公告）日：2017-08-02
• US9120776B2
  申请人：——

  公开号：US9120776B2

  公开（公告）日：2015-09-01