2,3-二甲基-5-硝基吲哚 | 21296-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2,3-二甲基-5-硝基吲哚
• 英文名称: 2,3-Dimethyl-5-nitro-1H-indole
• 英文别名: 5-Nitro-2,3-dimethyl-indol；2,3-Dimethyl-5-nitro-indol
• CAS: 21296-94-6
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD00022708
• 分子量: 190.202
• InChiKey: LKIMRQIKTONPER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-186°C
• 沸点：
  377.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  如果遵照规格使用和储存，则不会分解。避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2933990090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312+P330,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338+P310,P332+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  1759
• 危险性描述：
  H302,H315,H318,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲基-5-硝基吲哚 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N-(2-acetyl-4-nitro-phenyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  123. Cinnolines。第XXX部分。C （3）位置的性质。3-甲基-，3-氯-和3-溴-cinnoline的合成; 也有cinnoline和Bz -nitrocinnolines

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9530000609
• 作为产物：
  描述：

  butan-2-one-(4-nitro-phenylhydrazone) 在 盐酸 作用下， 反应 12.0h， 生成 2,3-二甲基-5-硝基吲哚
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of Pyrrolo[3,2-f]- and Pyrrolo[2,3-h]quinoline Derivatives: Observation of an Unexpected Mechanistic Pathway

  摘要：

  从取代的5-氨基吲哚、苯甲醛和苯乙炔出发，以La(OTf)3作为催化剂，一锅合成了吡咯并[3,2-f]和吡咯并[2,3-h]喹啉，并取得了良好的产率。5-氨基吲哚中的吲哚结构被认为主要负责意外的机理路径，从而形成吡咯并[2,3-h]喹啉。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290565

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED INDOLES AND THEIR USE AS HCV INHIBITORS<br/>[FR] INDOLES SUBSTITUES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HEPATITE C (VHC)
  申请人：RIGEL PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2004035571A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  The present invention comprises indole-derivatives that are inhibitors of HCV. Composition comprising the compounds in combination with a pharmaceutically acceptable carrier are also disclosed, as are methods of using the compounds and compositions to inhibit HCV infection of a cell, particular in the form of treating HCV infection in a mammal.

  本发明涵盖了对HCV具有抑制作用的吲哚衍生物。还公开了包含这些化合物与药用可接受载体结合的组合物，以及使用这些化合物和组合物来抑制细胞中的HCV感染的方法，特别是用于治疗哺乳动物体内的HCV感染。
• 2-Indolyl Imidazo [4,5-d] Phenanthroline Derivatives and Their Use in the Treatment for Cancer
  申请人：Huesca Mario

  公开号：US20100168417A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  2-indolyl imidazo[4,5-d]phenanthroline compounds of Formula I that are capable of intracellular chelation of transition metals and of exerting antiproliferative effects in cancer cells, that are cytostatic and/or cytotoxic, are provided. Compounds of Formula I can also induce apoptosis in cancer cells and are thus capable of exerting a cytotoxic effect on cancer cells. The compounds of Formula I are also capable of selectively inhibiting the proliferation of one or more of prostate cancer cells, colon cancer cells, non-small lung cancer cells and leukemia cells. The compounds of Formula I are also capable of increasing the expression of the zinc-regulated tumour suppressor, KLF4 and thus are useful in inhibiting the proliferation of cancer cells in which KLF4 functions as a tumour-suppressor, including, but not limited to, bladder cancer, cancers of the gastrointestinal tract and various leukemias.

  提供了能够在细胞内与过渡金属螯合并对癌细胞产生抗增殖作用的Formula I的2-吲哚基咪唑并[4,5-d]菲啰啉化合物，这些化合物具有细胞静止和/或细胞毒作用。Formula I的化合物还可以诱导癌细胞凋亡，因此能够对癌细胞产生细胞毒作用。Formula I的化合物还能够选择性地抑制前列腺癌细胞、结肠癌细胞、非小细胞肺癌细胞和白血病细胞中的一个或多个的增殖。Formula I的化合物还能够增加锌调节的肿瘤抑制基因KLF4的表达，因此在抑制KLF4作为肿瘤抑制基因发挥作用的癌细胞的增殖方面具有用处，包括但不限于膀胱癌、胃肠道癌和各种白血病。
• [DE] NEUE AMID-VERBINDUNGEN MIT MCH-ANTAGONISTISCHER WIRKUNG UND DIESE VERBINDUNGEN ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL<br/>[EN] NOVEL AMIDE COMPOUNDS WITH MCH ANTAGONISTIC EFFECT AND MEDICAMENTS COMPRISING SAID COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES DE TYPE AMIDE EXERÇANT UNE ACTION ANTAGONISTE SUR L'HORMONE MCH, ET MEDICAMENTS CONTENANT CES COMPOSES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA

  公开号：WO2004039764A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  Die vorliegende Erfindung betrifft Amid-Verbindungen der allgemeinen Formel (I), in der die Gruppen und Reste A, B, b, W, X, Y, Z, R1, R2 und R3 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen aufweisen. Ferner betrifft die Erfindung Arzneimittel enthaltend mindestens ein erfindungsgemässes Amid. Auf Grund der MCH-Rezeptor antagonistischen Aktivität eignen sich die erfindungsgemässen Arzneimittel zur Behandlung von metabolischen Störungen und/oder Essstörungen, insbesondere von Obesitas, Bulimie, Anorexie, Hyperphagia und Diabetes.

  该发明涉及通式（I）的酰胺化合物，其中基团和残基A、B、b、W、X、Y、Z、R1、R2和R3具有权利要求1中所述的含义。此外，该发明涉及含有至少一种根据本发明的酰胺的药物。由于MCH受体拮抗活性，根据本发明的药物适用于治疗代谢紊乱和/或进食障碍，特别是肥胖症、暴食症、厌食症、过度进食和糖尿病。
• Palladium-Catalyzed Amination/Dearomatization Reaction of Indoles and Benzofurans
  作者：Zhe Zhang、Bo-Sheng Zhang、Kai-Li Li、Yang An、Ce Liu、Xue-Ya Gou、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00475

  日期：2020.6.19

  This report describes a palladium-catalyzed dearomatization and amination tandem reaction of 2,3-disubstituted indoles and benzofurans via the Catellani strategy. This reaction provides a new method for the construction of amino-substituted indoline-fused cyclic and benzofuran spiro compounds in good yields. The reaction has broad functional group compatibility and substrate scope.

  该报告描述了通过Catellani策略进行的钯催化的2,3-二取代的吲哚和苯并呋喃的脱芳香化和胺化串联反应。该反应提供了一种以高收率构建氨基取代的二氢吲哚稠合的环状和苯并呋喃螺环化合物的新方法。该反应具有广泛的官能团相容性和底物范围。
• [EN] INDOLE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS D'INDOLE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES
  申请人：GALYAN BIO INC

  公开号：WO2021173593A1

  公开（公告）日：2021-09-02

  Methods of treating polyQ diseases or disorders such as Huntington's Disease are presented. Compounds of formula (I) of the disclosure are capable of binding directly to the polyQ segment of mutated huntingtin. This binding results in at least partial reversal of the conformation of mutated huntingtin to wild type huntingtin. The binding also facilitates autophagic removal of misfolded and/or mutated proteins such as mutated huntingtin.

  提供了治疗多聚Q疾病或障碍，如亨廷顿病的方法。本公开的化合物(I)的公式能够直接结合到突变的亨廷蛋白质的多聚Q片段。这种结合至少部分地逆转了突变的亨廷蛋白质的构象，使其恢复成野生型亨廷蛋白质。这种结合还促进了自噬对于错误折叠和/或突变蛋白质（如突变的亨廷蛋白质）的清除。