5-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,5-diphenylpyrazol-4-one | 74097-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,5-diphenylpyrazol-4-one
• CAS: 74097-91-9
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 404.489
• InChiKey: DJQHNMCFQQRREE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  66.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,5-diphenylpyrazol-4-one 生成 (+/-)-(4S,5R)-4,5-dihydro-5-methyl-3,5-diphenyl-1-tosyl-1H-pyrazol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  PIRKLE W. H.; HOOVER D. J., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 17, 3407-3413

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰肼 在 盐酸 、 Jones reeagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 111.5h， 生成 5-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,5-diphenylpyrazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific alkylation of 3,5,5-trisubstituted-4-hydroxy-1-p-tosyl-2-pyrazolines by trimethylaluminum. An efficient synthesis of 3,3,5,5-tetrasubstituted-1-pyrazolin-4-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01305a007

文献信息

• Construction of Highly Functionalized C4-Oxyacylated and Aminated Pyrazolines
  作者：Vikram Singh、Bal Krishna Mishra、Deepak Kumar、Bhoopendra Tiwari

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02366

  日期：2023.10.6

  Pyrazolines and pyrazolones are prevalent cores in drugs and bioactive molecules. Functionalizing them with heteroatoms on the ring improves or expands their clinical efficacy. However, a general method to selectively heterofunctionalize them at C4 and C5 is still elusive. Herein, we have demonstrated an iodine(III)-mediated construction of C4-heterofunctionalized pyrazolines from α,β-unsaturated hydrazones

  吡唑啉和吡唑啉酮是药物和生物活性分子中常见的核心。用环上的杂原子对它们进行功能化可以改善或扩大它们的临床疗效。然而，在 C4 和 C5 处选择性异功能化它们的通用方法仍然难以捉摸。在此，我们证明了碘（III）介导的从α,β-不饱和腙构建C4-杂官能化吡唑啉。通过氮杂迈克尔（aza-Michael），然后形成 C-O/C-N 键，获得带有三级和二级立构中心的氧酰化和胺化产物。脱保护/氧化序列以定量产率产生吡唑啉酮。