(+/-)-(4S,5R)-4,5-dihydro-5-methyl-3,5-diphenyl-1-tosyl-1H-pyrazol-4-ol | 74097-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-(4S,5R)-4,5-dihydro-5-methyl-3,5-diphenyl-1-tosyl-1H-pyrazol-4-ol
• 英文别名: (4S,5R)-5-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,5-diphenyl-4H-pyrazol-4-ol
• CAS: 74097-59-9
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₃S
• 分子量: 406.505
• InChiKey: SOESNFUEHSGVEN-DHIUTWEWSA-N

物化性质

• 沸点：
  583.8±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  69.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(4S,5R)-4,5-dihydro-5-methyl-3,5-diphenyl-1-tosyl-1H-pyrazol-4-ol 在 三甲基铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 trans-4,5-dihydro-3,5-dimethyl-3,5-diphenyl-3H-pyrazol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific alkylation of 3,5,5-trisubstituted-4-hydroxy-1-p-tosyl-2-pyrazolines by trimethylaluminum. An efficient synthesis of 3,3,5,5-tetrasubstituted-1-pyrazolin-4-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01305a007
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,5-diphenylpyrazol-4-one 生成 (+/-)-(4S,5R)-4,5-dihydro-5-methyl-3,5-diphenyl-1-tosyl-1H-pyrazol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  PIRKLE W. H.; HOOVER D. J., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 17, 3407-3413

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 3,5-Dialkyl-3,5-dihydro-3,5-diphenyl-4<i>H</i>-pyrazol-4-ones
  作者：Douglas C. Neckers、Andrey G. Moiseev

  DOI：10.1055/s-2005-916008

  日期：——

  We report stereoselective five-step syntheses of cis-3-ethyl-3,5-dihydro-3,5-diphenyl-5-methyl-4H-pyrazol-4-one (cis-1b) and trans-3,5-diethyl-3,5-dihydro-3,5-diphenyl-4H-pyrazol-4-one (trans-1c). The key synthon was 1,3-diphenylpent-2-en-1-one (5b) synthesized in a new one-pot crossed aldol/dehydration reaction of acetophenone with propiophenone using titanium(IV) chloride/tributylamine, followed by treatment with methanesulfonyl chloride and triethylamine.

  我们报告了立体选择性的五步合成cis-3-ethyl-3,5-dihydro-3,5-diphenyl-5-methyl-4H-pyrazol-4-one（cis-1b）和trans-3,5-diethyl-3,5-dihydro-3,5-diphenyl-4H-pyrazol-4-one（trans-1c）。关键合成单元是1,3-diphenylpent-2-en-1-one（5b），它是通过使用氯化钛(IV)/三正丁胺的新的单锅交叉醇脱水反应将乙酰苯和丙酮合成的，随后处理了甲磺酰氯和三乙胺。