(+/-)-(4S,5S)-4,5-dihydro-5-methyl-3,5-diphenyl-1-tosyl-1H-pyrazol-4-ol | 74097-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-(4S,5S)-4,5-dihydro-5-methyl-3,5-diphenyl-1-tosyl-1H-pyrazol-4-ol
• 英文别名: 3,t-5-diphenyl-r-4-hydroxy-5-methyl-1-p-tosyl-2-pyrazoline；(4R,5R)-5-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,5-diphenyl-4H-pyrazol-4-ol
• CAS: 74097-67-9
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₃S
• 分子量: 406.505
• InChiKey: SOESNFUEHSGVEN-XZOQPEGZSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-166 °C(Solvent: Diethyl ether)
• 沸点：
  583.8±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  69.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(4S,5S)-4,5-dihydro-5-methyl-3,5-diphenyl-1-tosyl-1H-pyrazol-4-ol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以90 %的产率得到5-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,5-diphenylpyrazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  高功能化C4-氧酰化和胺化吡唑啉的构建

  摘要：

  吡唑啉和吡唑啉酮是药物和生物活性分子中常见的核心。用环上的杂原子对它们进行功能化可以改善或扩大它们的临床疗效。然而，在 C4 和 C5 处选择性异功能化它们的通用方法仍然难以捉摸。在此，我们证明了碘（III）介导的从α,β-不饱和腙构建C4-杂官能化吡唑啉。通过氮杂迈克尔（aza-Michael），然后形成 C-O/C-N 键，获得带有三级和二级立构中心的氧酰化和胺化产物。脱保护/氧化序列以定量产率产生吡唑啉酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02366
• 作为产物：
  描述：

  米拉贝格隆杂质23 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 双氧水 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 异丁酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (+/-)-(4S,5S)-4,5-dihydro-5-methyl-3,5-diphenyl-1-tosyl-1H-pyrazol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 3,5-Dialkyl-3,5-dihydro-3,5-diphenyl-4H-pyrazol-4-ones

  摘要：

  我们报告了立体选择性的五步合成cis-3-ethyl-3,5-dihydro-3,5-diphenyl-5-methyl-4H-pyrazol-4-one（cis-1b）和trans-3,5-diethyl-3,5-dihydro-3,5-diphenyl-4H-pyrazol-4-one（trans-1c）。关键合成单元是1,3-diphenylpent-2-en-1-one（5b），它是通过使用氯化钛(IV)/三正丁胺的新的单锅交叉醇脱水反应将乙酰苯和丙酮合成的，随后处理了甲磺酰氯和三乙胺。

  DOI：

  10.1055/s-2005-916008

文献信息

• Stereospecific alkylation of 3,5,5-trisubstituted-4-hydroxy-1-p-tosyl-2-pyrazolines by trimethylaluminum. An efficient synthesis of 3,3,5,5-tetrasubstituted-1-pyrazolin-4-ones
  作者：William H. Pirkle、Dennis J. Hoover

  DOI：10.1021/jo01305a007

  日期：1980.8
• PIRKLE W. H.; HOOVER D. J., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 17, 3407-3413
  作者：PIRKLE W. H.、 HOOVER D. J.

  DOI：——

  日期：——