(E)-3-(naphthalen-2-yl)-1-phenylbut-2-en-1-one | 1309583-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(naphthalen-2-yl)-1-phenylbut-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(naphthalen-2-yl)-1-phenylbut-2-en-1-one
• CAS: 1309583-79-6
• 化学式: C₂₀H₁₆O
• 分子量: 272.346
• InChiKey: RCBRFZUXXOWBCD-FYWRMAATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(naphthalen-2-yl)-1-phenylbut-2-en-1-one 在 di-μ-chlorobis(norbornadiene)dirhodium(I) 、 ZhaoPhos 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、6.08 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以80%的产率得到(-)-3-(naphthalen-2-yl)-1-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过Rh催化β，β-二取代烯酮的不对称加氢高效合成手性芳族酮

  摘要：

  开发了一种简洁有效的方案，用于通过基于手性双膦硫脲配体的铑催化剂对β，β-二取代的烯酮进行不对称加氢合成手性芳族酮。顺利地催化了一系列底物（17个实例），以高转化率（> 99％）和优异的对映选择性（高达96％ee）提供了相应的手性芳族酮。

  DOI：

  10.1039/c7cc04045h
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(萘-2-基)丁-2-烯酸甲酯 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-3-(naphthalen-2-yl)-1-phenylbut-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过Rh催化β，β-二取代烯酮的不对称加氢高效合成手性芳族酮

  摘要：

  开发了一种简洁有效的方案，用于通过基于手性双膦硫脲配体的铑催化剂对β，β-二取代的烯酮进行不对称加氢合成手性芳族酮。顺利地催化了一系列底物（17个实例），以高转化率（> 99％）和优异的对映选择性（高达96％ee）提供了相应的手性芳族酮。

  DOI：

  10.1039/c7cc04045h

文献信息

• Catalytic Asymmetric Transfer Hydrogenation of <i>trans</i>-Chalcone Derivatives Using BINOL-derived Boro-phosphates
  作者：Fei Na、Susana S. Lopez、Alice Beauseigneur、Lucas W. Hernandez、Zhuoxin Sun、Jon C. Antilla

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02042

  日期：2020.8.7

  Chiral phosphoric-acid-catalyzed asymmetric reductions of trans-chalcones have been investigated in this work. A BINOL-derived boro-phosphate-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of the carbon–carbon double bond of trans-chalcone derivatives employing borane as a hydride source was realized. This methodology provides a convenient procedure to access chiral dihydrochalone derivatives in high

  在这项工作中，已经研究了手性磷酸催化反式查耳酮的不对称还原。利用硼烷作为氢化物来源，实现了反式查尔酮衍生物的碳-碳双键的BINOL衍生的硼磷酸盐催化的不对称转移氢化。该方法提供了在温和条件下以高收率和高对映选择性获得手性二氢氢醌衍生物的简便方法。
• Catalytic asymmetric construction of tetrasubstituted carbon stereocenters by conjugate addition of dialkyl phosphine oxides to β,β-disubstituted α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Depeng Zhao、Lijuan Mao、Linqing Wang、Dongxu Yang、Rui Wang

  DOI：10.1039/c1cc16079f

  日期：——

  The catalytic asymmetric phospha-Michael reaction of dialkyl phosphine oxides with beta,beta-disubstituted alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds was achieved. The products bearing tetrasubstituted carbon stereocenters were obtained in high yields with excellent enantioselectivities (up to >99% ee).

  实现了二烷基膦氧化物与β，β-二取代的α，β-不饱和羰基化合物的催化不对称膦-迈克尔反应。具有高对映选择性（高达> 99％ee）的高收率获得了带有四取代碳立体中心的产物。
• Lewis Base-Catalyzed Enantioselective Conjugate Reduction of β,β-Disubstituted α,β-Unsaturated Ketones with Trichlorosilane: <i>E</i>/<i>Z</i>-Isomerization, Regioselectivity, and Synthetic Applications
  作者：Masaharu Sugiura、Yasuhiko Ashikari、Yuka Takahashi、Koki Yamaguchi、Shunsuke Kotani、Makoto Nakajima

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01298

  日期：2019.9.20

  The chiral bisphosphine dioxide-catalyzed asymmetric conjugate reduction of acyclic β,β-disubstituted α,β-unsaturated ketones with trichlorosilane affords saturated ketones having a stereogenic carbon center at the carbonyl β-position with high enantioselectivities. Because the E/Z-isomerizations of enone substrates occur concomitantly, reduction products with the same absolute configurations are obtained

  用三氯硅烷手性双膦二氧化物催化的无环β，β-二取代的α，β-不饱和酮的不对称共轭还原，可得到在羰基β-位具有立体碳中心且具有高对映选择性的饱和酮。因为烯酮底物会同时发生E / Z-异构化，所以从（E）-或（Z）-烯。由于其碳正离子稳定能力，在烯酮的β位上存在富电子芳基的情况下，共轭还原被加速。为了阐明观察到的对映选择性的起源，还进行了计算研究。实现了二烯酮的区域和对映选择性的还原，并将其应用于ar- turmerone，turmeronol A，mutisianthol和jungianol，它们是旋光的倍半萜烯的合成。
• Copper-Catalyzed Enantioselective 1,2-Reduction of Cycloalkenones
  作者：Yongjie Shi、Jingxin Wang、Qin Yin、Xumu Zhang、Pauline Chiu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01744

  日期：2021.8.6

  β-unsaturated ketones to access various enantiomerically enriched cyclic allylic alcohols under mild conditions, catalyzed by in situ generated copper hydride ligated with (R)-DTBM-C3*-TunePhos. α-Brominated cycloalkenones were reduced with excellent enantioselectivities of up to 98% ee, while substrates that were without α-substituents were reduced chemoselectively, with moderate enantioselectivities.

  我们报告了环状 α,β-不饱和酮的不对称 1,2-还原，以在温和条件下获得各种对映体富集的环状烯丙醇，由原位生成的与 ( R )-DTBM-C 3 *-TunePhos连接的氢化铜催化。α-溴化环烯酮被还原，具有高达 98% ee 的出色对映选择性，而不含 α-取代基的底物被化学选择性还原，具有中等对映选择性。
• Direct Aroylation of Olefins through a Cobalt/Photoredox‐Catalyzed Decarboxylative and Dehydrogenative Coupling with α‐Oxo Acids
  作者：Alex M. Davies、Rafael D. Hernandez、Jon A. Tunge

  DOI：10.1002/chem.202202781

  日期：2022.12.27

  Visible light promotes decarboxylative Heck-like benzoylations of olefins. This process leverages the synergistic interaction of a photoredox catalyst with cobaloxime catalysts to form enones through decarboxylation and hydrogen evolution. Mechanistic studies reveal different rate-limiting steps, depending on electronics of the olefin.

  可见光促进烯烃脱羧 Heck 样苯甲酰化。该过程利用光氧化还原催化剂与钴肟催化剂的协同相互作用，通过脱羧和析氢形成烯酮。机理研究揭示了不同的限速步骤，具体取决于烯烃的电子学。