2-(3-methoxymethoxyprop-1-ynyl)phenol | 882507-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(3-methoxymethoxyprop-1-ynyl)phenol
• 英文别名: 2-[3-(Methoxymethoxy)prop-1-ynyl]phenol；2-[3-(methoxymethoxy)prop-1-ynyl]phenol
• CAS: 882507-68-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: WXMGGEMEWKTXGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methoxymethoxyprop-1-ynyl)phenol 在 正丁基锂 、 zinc(II) chloride 、 氯化铵 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以86%的产率得到2-hydroxymethylbenzofuran methoxymethyl ether
  参考文献：
  名称：

  2,3-二取代的苯并呋喃与吲哚通过3-zincciobenzoheterole的铜介导的CC键延伸反应形成

  摘要：

  [反应：参见文本]由BuLi和ZnCl（2）引起的2-炔基苯酚或苯胺的金属化5内-dig环化反应以极好的收率产生3-zinciobenzoheteroles。这些中间体已被金属转移成相应的铜酸盐，并使其与亲电子试剂反应生成各种2，3-二取代的苯并呋喃和吲哚。

  DOI：

  10.1021/ol060896y
• 作为产物：
  描述：

  3-(甲氧基甲氧基)-1-丙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-(3-methoxymethoxyprop-1-ynyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  3-zinciobenzofuran和3-zincioindole：多功能工具，用于构建包含多个苯并杂环的单元的共轭结构。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502920

文献信息

• 2,3-Disubstituted Benzofuran and Indole by Copper-Mediated C−C Bond Extension Reaction of 3-Zinciobenzoheterole
  作者：Masaharu Nakamura、Laurean Ilies、Saika Otsubo、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ol060896y

  日期：2006.6.1

  [reaction: see text] A metalative 5-endo-dig cyclization reaction of 2-ynylphenoles or anilines effected by BuLi and ZnCl(2) produces 3-zinciobenzoheteroles in excellent yield. These intermediates have been transmetalated to the corresponding cuprates and allowed to react with electrophiles to produce a variety of 2,3-disubstituted benzofurans and indoles.

  [反应：参见文本]由BuLi和ZnCl（2）引起的2-炔基苯酚或苯胺的金属化5内-dig环化反应以极好的收率产生3-zinciobenzoheteroles。这些中间体已被金属转移成相应的铜酸盐，并使其与亲电子试剂反应生成各种2，3-二取代的苯并呋喃和吲哚。
• 3-Zinciobenzofuran and 3-Zincioindole: Versatile Tools for the Construction of Conjugated Structures Containing Multiple Benzoheterole Units
  作者：Masaharu Nakamura、Laurean Ilies、Saika Otsubo、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1002/anie.200502920

  日期：2006.1.30