1-(5-bromopentyl)-4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo<2.2.2>octane | 127947-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(5-bromopentyl)-4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo<2.2.2>octane
• 英文别名: 1-(5-bromoamyl)-4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane；1-(5'-bromo pentanyl)-4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo [2.2.2] octane；1-(5-Bromopentyl)-4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane
• CAS: 127947-02-8
• 化学式: C₁₁H₁₉BrO₃
• 分子量: 279.174
• InChiKey: SOJAYLRTVWAJNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-bromopentyl)-4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo<2.2.2>octane 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 1-[8-(methoxymethoxy)oct-6,7-dienyl]-4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane
  参考文献：
  名称：

  15-脱氧-12-羟基-10-（三氟甲基）-Delta（7）-PGA（1）甲基酯的合成。

  摘要：

  交叉缀合的亚烷基前列腺素已被证明是有效的细胞抑制剂，可通过独特而不同寻常的机制发挥作用。这类化合物还抑制病毒复制，并在成骨和脂肪形成中起作用。因此，它们作为药物先导化合物在当前具有相当大的意义。我们研究的目的是为标题中提及的C-10三氟甲基前列腺素的组装定义一种有效的方案。根据该系列中已知的结构-活性关系，预测该化合物显示出强大的抗肿瘤活性。描述了一种新颖的策略，用于通过离子电环过程组装在C-12处具有氧官能团的Delta（7）-不饱和前列腺素的碳骨架。合成的关键步骤是通过电环开环反应制备二烯酮14b和26a的离子电环化，从而形成官能化的碳骨架。发现目标化合物在体外对两种低M范围的人肿瘤细胞系具有细胞毒性，从而证实了我们的预测。

  DOI：

  10.1021/jo980621z
• 作为产物：
  描述：

  6-溴己酰氯 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(5-bromopentyl)-4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo<2.2.2>octane
  参考文献：
  名称：

  15-脱氧-12-羟基-10-（三氟甲基）-Delta（7）-PGA（1）甲基酯的合成。

  摘要：

  交叉缀合的亚烷基前列腺素已被证明是有效的细胞抑制剂，可通过独特而不同寻常的机制发挥作用。这类化合物还抑制病毒复制，并在成骨和脂肪形成中起作用。因此，它们作为药物先导化合物在当前具有相当大的意义。我们研究的目的是为标题中提及的C-10三氟甲基前列腺素的组装定义一种有效的方案。根据该系列中已知的结构-活性关系，预测该化合物显示出强大的抗肿瘤活性。描述了一种新颖的策略，用于通过离子电环过程组装在C-12处具有氧官能团的Delta（7）-不饱和前列腺素的碳骨架。合成的关键步骤是通过电环开环反应制备二烯酮14b和26a的离子电环化，从而形成官能化的碳骨架。发现目标化合物在体外对两种低M范围的人肿瘤细胞系具有细胞毒性，从而证实了我们的预测。

  DOI：

  10.1021/jo980621z

文献信息

• Magnesium bromide promoted Barbier-type intramolecular cyclization of halo-substituted acetals, ketals, and orthoesters
  作者：Jui-Wen Huang、Chiar-Dy Chen、Man-kit Leung

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01813-4

  日期：1999.12

  Although acetals, ketals and orthoesters are commonly used as protective groups against organometallic reagents, Grignard reagents derived from halo-acetals, ketals, or orthoesters cyclize intramolecularly under MgBr2 promoted conditions, giving rise to the corresponding cycloalkanol and cycloalkanone derivatives. Our results also suggest a Lewis acid catalyzed push-pull mechanism operating for the

  尽管缩醛，缩酮和原酸酯通常用作抵抗有机金属试剂的保护基，但是衍生自卤代缩醛，缩酮或原酸酯的格氏试剂在MgBr 2促进的条件下分子内环化，产生了相应的环烷醇和环烷酮衍生物。我们的结果还表明，路易斯酸催化的推挽机制可用于环化反应。
• MULTI-ARM POLYMERIC ALKANOATE CONJUGATES
  申请人：NEKTAR THERAPEUTICS

  公开号：US20150133534A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  Among other aspects, provided herein are multi-armed polymer conjugates comprising an alkanoate-linker, compositions comprising such conjugates, and related methods of making and administering the same. Methods of treatment employing such conjugates and related uses are also provided. The conjugates are prepared with high drug loading efficiencies.

  本文提供了包括含有烷酸酯连接物的多臂聚合物共轭物、包含这种共轭物的组合物以及相关的制备和给药方法等方面的内容。还提供了使用这种共轭物的治疗方法和相关用途。这些共轭物具有高药物装载效率。
• Tandem cyclopropylcarbinyl/oxiranylcarbinyl radical rearrangements: An entry into the prostaglandin B1 series
  作者：Frederick E. Ziegler、Anders K. Petersen

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02327-5

  日期：1996.2

  A tandem radical fragmentation of a cyclopropylcarbinyl/oxiranylcarbinyl system leads to the PGB1 series of prostaglandins. Control of cyclopropane bond fragmentation as a function of C2 substitution in bicyclo[3.1.0]hexanylcarbinyl radicals is presented.

  环丙基羰基/环氧乙烷基羰基系统的串联自由基断裂导致PGB 1系列前列腺素。提出了根据双环[3.1.0]己基羰基基团中的C 2取代来控制环丙烷键断裂的方法。
• Multi-arm polymeric alkanoate conjugates
  申请人：Nektar Therapeutics

  公开号：US10039737B2

  公开（公告）日：2018-08-07

  Among other aspects, provided herein are multi-armed polymer conjugates comprising an alkanoate-linker, compositions comprising such conjugates, and related methods of making and administering the same. Methods of treatment employing such conjugates and related uses are also provided. The conjugates are prepared with high drug loading efficiencies.

  除其他方面外，本文还提供了包含烷酸连接剂的多臂聚合物共轭物、包含此类共轭物的组合物以及制造和施用此类共轭物的相关方法。还提供了使用这种共轭物的治疗方法和相关用途。制备的共轭物具有很高的药物负载效率。
• Studies related to in vivo CH activation: Synthesis and influence of 8,8- and 11,11-dimethyl oleic and 11,11-dimethyl linoleic acids on Δ12-desaturation of C. sorokiniana
  作者：Sophie Poulain、Nicolas Noiret、Laëtitia Fauconnot、Caroline Nugier-Chauvin、Henri Patin

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01166-1

  日期：1999.3

  The synthesis of three acids was achieved using the Wittig reaction in order to study their in vivo influence on the Delta 12-desaturase of Chlorella sorokiniana. It was shown that the introduction of two methyls near the double bond prevent the desaturation of these exogenous acids while they seem to be accurately incorporated. This functionality could be of interest for the design of new thiaoleic acids as probes of the different oxidation processes. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.