1-[8-(methoxymethoxy)oct-6-ynyl]-4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane | 213454-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[8-(methoxymethoxy)oct-6-ynyl]-4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane
• CAS: 213454-04-7
• 化学式: C₁₆H₂₆O₅
• 分子量: 298.379
• InChiKey: WWXIZPFKWPBOIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[8-(methoxymethoxy)oct-6-ynyl]-4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到1-[8-(methoxymethoxy)oct-6,7-dienyl]-4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane
  参考文献：
  名称：

  15-脱氧-12-羟基-10-（三氟甲基）-Delta（7）-PGA（1）甲基酯的合成。

  摘要：

  交叉缀合的亚烷基前列腺素已被证明是有效的细胞抑制剂，可通过独特而不同寻常的机制发挥作用。这类化合物还抑制病毒复制，并在成骨和脂肪形成中起作用。因此，它们作为药物先导化合物在当前具有相当大的意义。我们研究的目的是为标题中提及的C-10三氟甲基前列腺素的组装定义一种有效的方案。根据该系列中已知的结构-活性关系，预测该化合物显示出强大的抗肿瘤活性。描述了一种新颖的策略，用于通过离子电环过程组装在C-12处具有氧官能团的Delta（7）-不饱和前列腺素的碳骨架。合成的关键步骤是通过电环开环反应制备二烯酮14b和26a的离子电环化，从而形成官能化的碳骨架。发现目标化合物在体外对两种低M范围的人肿瘤细胞系具有细胞毒性，从而证实了我们的预测。

  DOI：

  10.1021/jo980621z
• 作为产物：
  描述：

  6-溴己酰氯 在 吡啶 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 1-[8-(methoxymethoxy)oct-6-ynyl]-4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane
  参考文献：
  名称：

  15-脱氧-12-羟基-10-（三氟甲基）-Delta（7）-PGA（1）甲基酯的合成。

  摘要：

  交叉缀合的亚烷基前列腺素已被证明是有效的细胞抑制剂，可通过独特而不同寻常的机制发挥作用。这类化合物还抑制病毒复制，并在成骨和脂肪形成中起作用。因此，它们作为药物先导化合物在当前具有相当大的意义。我们研究的目的是为标题中提及的C-10三氟甲基前列腺素的组装定义一种有效的方案。根据该系列中已知的结构-活性关系，预测该化合物显示出强大的抗肿瘤活性。描述了一种新颖的策略，用于通过离子电环过程组装在C-12处具有氧官能团的Delta（7）-不饱和前列腺素的碳骨架。合成的关键步骤是通过电环开环反应制备二烯酮14b和26a的离子电环化，从而形成官能化的碳骨架。发现目标化合物在体外对两种低M范围的人肿瘤细胞系具有细胞毒性，从而证实了我们的预测。

  DOI：

  10.1021/jo980621z