ethyl 1-benzyl-5-(tert-butoxycarbonylamino)-4-oxo-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate | 1325297-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-benzyl-5-(tert-butoxycarbonylamino)-4-oxo-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate
• CAS: 1325297-13-9
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₅
• 分子量: 372.421
• InChiKey: KTYPKFSUHJSAFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  86.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-benzyl-5-(tert-butoxycarbonylamino)-4-oxo-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 5-(tert-butoxycarbonylamino)-1-(2-(2-methoxyethoxy)ethyl)-4-oxo-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  BOP介导的C5对称大环吡啶酮五聚体的一锅合成。

  摘要：

  我们在这里首次报告由内部放置的分子内H键促进和引导的BOP介导的一锅大环化，以允许高度选择性地形成五残基阳离子结合大环。

  DOI：

  10.1039/c1cc14377h
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸二乙酯 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸乙酯 、 potassium carbonate 、 尿素 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.92h， 生成 ethyl 1-benzyl-5-(tert-butoxycarbonylamino)-4-oxo-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  BOP介导的C5对称大环吡啶酮五聚体的一锅合成。

  摘要：

  我们在这里首次报告由内部放置的分子内H键促进和引导的BOP介导的一锅大环化，以允许高度选择性地形成五残基阳离子结合大环。

  DOI：

  10.1039/c1cc14377h

文献信息

• Five-Fold-Symmetric Macrocyclic Aromatic Pentamers: High-Affinity Cation Recognition, Ion-Pair-Induced Columnar Stacking, and Nanofibrillation
  作者：Changliang Ren、Victor Maurizot、Huaiqing Zhao、Jie Shen、Feng Zhou、Wei Qiang Ong、Zhiyun Du、Kun Zhang、Haibin Su、Huaqiang Zeng

  DOI：10.1021/ja206457b

  日期：2011.9.7

  Described in this study is a conceptually new class of five-fold-symmetric cavity-containing planar pentameric macrocycles with their interior decorated by five convergently aligned, properly spaced carbonyl oxygen atoms. These cation-binding oxygens enclose a hydrophilic lumen of 2.85 angstrom in radius and thus display high-affinity binding toward alkali metal cations, and possibly many other cations, too. Arising from their high-affinity recognition of metal ions, these planar macrocycles form cation- or ion-pair-induced one-dimensional columnar aggregates, and subsequently fascinating fibrillation results.