(1R,2S,3S,4R)-2,3,4-tri-O-benzyl-5-(trityloxymethyl)-5-cyclohexene-1,2,3,4-tetrol | 109959-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (1R,2S,3S,4R)-2,3,4-tri-O-benzyl-5-(trityloxymethyl)-5-cyclohexene-1,2,3,4-tetrol
• 英文别名: 1L-(1,3/2,4)-tri-O-benzyl-5-(trityloxymethyl)-5-cyclohexene-1,2,3,4-tetrol；(1R,4R,5S,6S)-4,5,6-tris(phenylmethoxy)-3-(trityloxymethyl)cyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 109959-12-8
• 化学式: C₄₇H₄₄O₅
• 分子量: 688.863
• InChiKey: IAVVUNGKFKNFIF-NLBJKKAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.05
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S,4R)-2,3,4-tri-O-benzyl-5-(trityloxymethyl)-5-cyclohexene-1,2,3,4-tetrol 在 3 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1S,2S,3S,4R)-2,3,4-tri-O-benzyl-5-(trityloxymethyl)-5-cyclohexene-1,2,3,4-tetrol
  参考文献：
  名称：

  Displacement of “pseudoanomeric” hydroxyl groups by using the diethyl azodicarboxylate-triphenylphosphine system

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90027-2
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4R)-1,2,3-tri-O-benzyl-6-bromo-4-(bromomethyl)-4-cyclohexene-1,2,3-triol 在 吡啶 、 3 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 76.5h， 生成 (1R,2S,3S,4R)-2,3,4-tri-O-benzyl-5-(trityloxymethyl)-5-cyclohexene-1,2,3,4-tetrol
  参考文献：
  名称：

  Displacement of “pseudoanomeric” hydroxyl groups by using the diethyl azodicarboxylate-triphenylphosphine system

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90027-2

文献信息

• Synthesis of “dihydroacarbose”, an α-d-glucosidase inhibitor having a pseudo-tetrasaccharide structure
  作者：Mitsuo Hayashida、Nobuo Sakairi、Hiroyoshi Kuzuhara、Motoyuki Yajima

  DOI：10.1016/0008-6215(89)85022-0

  日期：1989.12

  "Dihydroacarbose" (2), an alpha-D-glucosidase inhibitor having a pseudo-tetrasaccharide structure, was synthesized by reductive coupling of 4(3)-amino-1(1),6(1)-anhydro-2(1),3(1),2(2),3(2),6(2),2(3),3(3)-hepta-O- benzyl-4(3),6(3)-dideoxy-beta-maltotriose and 2D-(2,4/3,5)-2,3,4-tris(benzyloxy)-5-(trityloxymethyl)cyclohexa non e with sodium-cyanoborohydride. The former intermediate was prepared from

  通过还原偶联4（3）-氨基-1（1），6（1）-无水-2（1），合成具有假四糖结构的α-D-葡糖苷酶抑制剂“二氢阿卡波糖”（2）。 ，3（1），2（2），3（2），6（2），2（3），3（3）-庚-O-苄基-4（3），6（3）-二脱氧-β -麦芽三糖和带有氰基硼氢化钠的2D-（2,4 / 3,5）-2,3,4-三（苄氧基）-5-（三苯甲氧基甲基）环己酮。前者是由部分苄基化的1（1），6（1）-脱水-β-麦芽三糖制备的，后者是由衍生自D-葡萄糖的手性，五取代的环己烯制备的。发现合成2是强力，非竞争性抑制剂（Ki = 1.13 x 10（-6）M）对大鼠小肠蔗糖酶。
• HAYASHIDA, MITSUO;SAKAIRI, NOBUO;KUZUHARA, HIROYOSHI;YAJIMA, MOTOYUKI, CARBOHYDR. RES., 194,(1989) C. 233-246
  作者：HAYASHIDA, MITSUO、SAKAIRI, NOBUO、KUZUHARA, HIROYOSHI、YAJIMA, MOTOYUKI

  DOI：——

  日期：——