(Z)-N-methylhex-4-enamide | 77669-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-N-methylhex-4-enamide
• CAS: 77669-88-6
• 化学式: C₇H₁₃NO
• 分子量: 127.186
• InChiKey: FSDBRKKZYIMIDY-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-methylhex-4-enamide 在 sodium hypochlorite 、 lithium aluminium tetrahydride 、 iron(II) sulfate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (E)-N-methylhex-4-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  自由基分子内加成中的总立体特异性：顺式和反式1-甲基4-己烯基N-氯胺借助金属盐的环化

  摘要：

  对于顺式和反式1-甲基4-己烯基N-胆胺的金属盐自由基环化，可以获得极高的立体特异性（高达100％的非对映异构纯度）。提出了利用金属络合的氨基自由基进行高效反式加成反应的可能机理。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(81)80041-x
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-diethyl (but-2-en-1-yl)malonate 在 sodium methylate 、 sodium chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (Z)-N-methylhex-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  自由基分子内加成中的总立体特异性：顺式和反式1-甲基4-己烯基N-氯胺借助金属盐的环化

  摘要：

  对于顺式和反式1-甲基4-己烯基N-胆胺的金属盐自由基环化，可以获得极高的立体特异性（高达100％的非对映异构纯度）。提出了利用金属络合的氨基自由基进行高效反式加成反应的可能机理。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(81)80041-x

文献信息

• 一种酰胺取代的(E,E)-构型枝型共轭二烯衍生物的制备方法
  申请人：杭州师范大学

  公开号：CN110642737B

  公开（公告）日：2022-08-05

  本发明公开了一种如式(1)所示酰胺取代的(E,E)‑构型枝型共轭二烯衍生物及其合成方法，具体合成方法为：非共轭(Z)‑烯基酰胺与缺电子烯烃，在过渡金属盐催化剂、配体、氧化剂、碱和添加剂存在下，于有机溶剂中、惰性气体氛围下加热反应，得到如式(1)所示的化合物；所述的非共轭(Z)‑烯基酰胺为双键与酰胺键间隔1～4个烷基碳原子的化合物；所述的缺电子烯烃优选为丙烯酸酯。本发明合成方法，操作简单，反应条件温和，反应收率高，最高达到了74％，适用酰胺取代的枝型共轭二烯的制备。
• BOUGEOIS J.-L.; STELLA L.; SURZUR J.-M., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 1, 61-64
  作者：BOUGEOIS J.-L.、 STELLA L.、 SURZUR J.-M.

  DOI：——

  日期：——
• Total stereospecificity in free radical intramolecular addition : Cyclisation of cis and trans 1-methyl 4-hexenyl N-chloroamines by means of metallic salts
  作者：Jean-Luc Bougeois、Lucien Stella、Jean-Marie Surzur

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80041-x

  日期：1981.1

  Extremely high stereospecificity (up to 100% diastereoisomeric purity) can be obtained for the metallic salts radical cyclisation of the cis and trans 1-methyl 4-hexenyl N-choloroamines. A possible mechanism for the highly effective trans-addition using metal-complexed aminyl radical is proposed.

  对于顺式和反式1-甲基4-己烯基N-胆胺的金属盐自由基环化，可以获得极高的立体特异性（高达100％的非对映异构纯度）。提出了利用金属络合的氨基自由基进行高效反式加成反应的可能机理。