N-(1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)benzo[b]thiophene-2-carboxamide | 1151476-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)benzo[b]thiophene-2-carboxamide
• 英文别名: N-[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]-1-benzothiophene-2-carboxamide
• CAS: 1151476-03-7
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 324.403
• InChiKey: DYNNEWXEZAMFGV-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  659.2±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)benzo[b]thiophene-2-carboxamide 、 三氟乙酸酐 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以81%的产率得到N-(2-(benzo[b]thiophene-2-yl)-4-benzyloxazol-5-yl)-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  恶唑5-酰胺库面向多样性的方法的发展。

  摘要：

  提出了恶唑5-酰胺的高度通用的途径。易于获得的恶唑-5-三氟乙酰胺向其Boc保护的5-氨基恶唑衍生物的转化提供了一种中间体，该中间体适合使用可靠的一锅酰化脱保护程序进行平行酰胺合成。在由三氟乙酰胺制备N -Boc化合物的过程中，鉴定出竞争分子内重排导致新的N-（恶唑-5-基）-2,2,2-三氟乙亚氨酸酯，其程度主要取决于对以下化合物的选择：反应条件。

  DOI：

  10.1021/jo900425w
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻吩-2-羰酰氯 、 L-苯丙氨酰胺盐酸盐 在 N-乙基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到N-(1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)benzo[b]thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  恶唑5-酰胺库面向多样性的方法的发展。

  摘要：

  提出了恶唑5-酰胺的高度通用的途径。易于获得的恶唑-5-三氟乙酰胺向其Boc保护的5-氨基恶唑衍生物的转化提供了一种中间体，该中间体适合使用可靠的一锅酰化脱保护程序进行平行酰胺合成。在由三氟乙酰胺制备N -Boc化合物的过程中，鉴定出竞争分子内重排导致新的N-（恶唑-5-基）-2,2,2-三氟乙亚氨酸酯，其程度主要取决于对以下化合物的选择：反应条件。

  DOI：

  10.1021/jo900425w

文献信息

• Development of a Diversity-Oriented Approach to Oxazole-5-amide Libraries
  作者：Mark J. Thompson、Harry Adams、Beining Chen

  DOI：10.1021/jo900425w

  日期：2009.5.15

  versatile route to oxazole-5-amides is presented. Conversion of readily accessible oxazole-5-trifluoroacetamides into their Boc-protected 5-aminooxazole derivatives provides intermediates amenable to parallel amide synthesis utilizing a reliable, one-pot, acylation−deprotection procedure. During preparation of the N-Boc compounds from trifluoroacetamides, a competing intramolecular rearrangement giving

  提出了恶唑5-酰胺的高度通用的途径。易于获得的恶唑-5-三氟乙酰胺向其Boc保护的5-氨基恶唑衍生物的转化提供了一种中间体，该中间体适合使用可靠的一锅酰化脱保护程序进行平行酰胺合成。在由三氟乙酰胺制备N -Boc化合物的过程中，鉴定出竞争分子内重排导致新的N-（恶唑-5-基）-2,2,2-三氟乙亚氨酸酯，其程度主要取决于对以下化合物的选择：反应条件。