2-undecyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one | 903844-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2-undecyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one
• 英文别名: 2-Undecyl-3,1-benzoxazin-4-one
• CAS: 903844-65-5
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₂
• 分子量: 301.429
• InChiKey: GIUGWKXFJSSGAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-undecyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one 在 乙酸铵 作用下， 反应 2.0h， 以94%的产率得到2-undecylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  New 2,3-Disubstituted Quinazolin-4(3H)-Ones from 2-Undecyl-3,1-Benzoxazin-4-One

  摘要：

  制备出 2-十一烷基-4H-3,1-苯并恶嗪-4-酮（2）并与伯胺和仲胺反应生成化合物 3-7，与水合肼反应生成喹唑啉酮衍生物 8。8 与 3,4,5-三甲氧基苯甲醛反应，然后与硫代乙醇酸反应，分别得到 9 和 10。用肉桂酰氯对 8 进行酰化，可得到 11。此外，用肼衍生物处理 2 还可得到 12 和 13。将 2 与乙酸铵融合可得到喹唑啉酮衍生物 14，用氯乙酸乙酯处理可得到酯 15。酯 15 经肼解后得到肼 17。

  DOI：

  10.3184/030823407x248315
• 作为产物：
  描述：

  2-dodecanamidobenzoic acid 在 乙酸酐 作用下， 反应 2.0h， 以90%的产率得到2-undecyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  New 2,3-Disubstituted Quinazolin-4(3H)-Ones from 2-Undecyl-3,1-Benzoxazin-4-One

  摘要：

  制备出 2-十一烷基-4H-3,1-苯并恶嗪-4-酮（2）并与伯胺和仲胺反应生成化合物 3-7，与水合肼反应生成喹唑啉酮衍生物 8。8 与 3,4,5-三甲氧基苯甲醛反应，然后与硫代乙醇酸反应，分别得到 9 和 10。用肉桂酰氯对 8 进行酰化，可得到 11。此外，用肼衍生物处理 2 还可得到 12 和 13。将 2 与乙酸铵融合可得到喹唑啉酮衍生物 14，用氯乙酸乙酯处理可得到酯 15。酯 15 经肼解后得到肼 17。

  DOI：

  10.3184/030823407x248315

文献信息

• New 2,3-Disubstituted Quinazolin-4(3H)-Ones from 2-Undecyl-3,1-Benzoxazin-4-One
  作者：Mahmoud R. Mahmoud、Eman A.A. El-Bordany、Naglaa F. Hassan、Fatma S.M. Abu El-Azm

  DOI：10.3184/030823407x248315

  日期：2007.9

  2-undecyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one (2) was prepared and reacted with primary and secondary amines affording compounds 3–7, while with hydrazine hydrate it gave the quinazolinone derivative 8. The reaction of 8 with 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde followed by thioglycollic acid yielded 9 and 10, respectively. Acylation of 8 using cinnamoyl chloride gave 11. Furthermore, treatment of 2 with hydrazine derivatives provided 12 and 13. Fusion of 2 with ammonium acetate gave the quinazolinone derivative 14 which upon treatment with ethyl chloroacetate yielded the ester 15. The hydrazide 17 was obtained from hydrazinolysis of the ester 15.

  制备出 2-十一烷基-4H-3,1-苯并恶嗪-4-酮（2）并与伯胺和仲胺反应生成化合物 3-7，与水合肼反应生成喹唑啉酮衍生物 8。8 与 3,4,5-三甲氧基苯甲醛反应，然后与硫代乙醇酸反应，分别得到 9 和 10。用肉桂酰氯对 8 进行酰化，可得到 11。此外，用肼衍生物处理 2 还可得到 12 和 13。将 2 与乙酸铵融合可得到喹唑啉酮衍生物 14，用氯乙酸乙酯处理可得到酯 15。酯 15 经肼解后得到肼 17。