(-)-4-benzyloxymandelic acid | 74464-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (-)-4-benzyloxymandelic acid
• 英文别名: R(-)-(4-benzyloxy)mandelic acid；(R)-4-benzyloxymandelic acid；(R)-2-(4-(benzyloxy)phenyl)-2-hydroxyacetic acid；(2R)-2-hydroxy-2-(4-phenylmethoxyphenyl)acetic acid
• CAS: 74464-97-4
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: ONUIVMPUJMCSLI-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R-(-)-1-methyl-3-(4-benzyloxyphenyl)propylamine 、 (-)-4-benzyloxymandelic acid 生成 (2R)-2-hydroxy-2-(4-phenylmethoxyphenyl)-N-[(2R)-4-(4-phenylmethoxyphenyl)butan-2-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  ANDERSON, DAVID B.;SCHMIEGEL, KLAUS K.;VEENHUIZEN, EDWARD L.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 R-4-羟基扁桃酸 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 ice-water 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (-)-4-benzyloxymandelic acid
  参考文献：
  名称：

  Phenylethanolaminotetralincarboxamide derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种由通式表示的苯乙醇胺四环羧酰胺衍生物：##STR1##（其中A代表较低的烷基烃基；B代表氨基、二（较低烷基）氨基或3至7成员脂环氨基，该脂环氨基可能在环中含有一个氧原子；用*标记的碳原子代表（R）构型、（S）构型或它们的混合物中的碳原子；用（S）标记的碳原子代表（S）构型中的碳原子），以及其药学上可接受的盐，具有选择性β2-肾上腺素受体刺激作用，减轻心脏负担，如心动过速，并可用作预防威胁性流产和早产的药剂、支气管扩张剂，以及用于疼痛缓解和促进尿路结石排出的药剂。

  公开号：

  US06046192A1

文献信息

• Optically active phenethanolamines, their formulations, use and preparation
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0007205A1

  公开（公告）日：1980-01-23

  Compounds of the formula (I): wherein: R1 is hydrogen or fluorine; R2 is hydrogen or hydroxy; R, is hydrogen, hydroxy, fluorine, aminocarbonyl, methylaminocarbonyl, methoxycarbonyl or acetoxy; C and C both are asymmetric carbon atoms having and ** the R absolute stereochemical configuration; with the limitation that at least one of R, and R2 is hydrogen; or pharmaceutically acceptable salts thereof are extremely potent inotropic agents.

  式 (I) 的化合物： 其中 R1 是氢或氟 R2 是氢或羟基 R，是氢、羟基、氟、氨基羰基、甲氨基羰基、甲氧基羰基或乙酰氧基；C 和 C 都是不对称碳原子，具有和 ** 的绝对立体化学构型的不对称碳原子；R, 和 R2 中至少有一个是氢；或其药学上可接受的盐是极强的肌力药剂。
• R-N-(2-phenyl-2-hydroxyethyl)-3-phenylpropyl amines, their formulations, use and preparation
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0007716A1

  公开（公告）日：1980-02-06

  R-N-(2-Phenyl-2-hydroxyethyl)- 3-phenyl-propyfamines of formula (I): wherein: R, is hydrogen or fluorine; R2 is hydrogen or hydroxy; provided that at least one of R, or R2 is hydrogen; R3 is hydroxy; C is an asymmetric carbon atom having the R absolute stereochemical configuration; and pharmaceutically-acceptable salts thereof, can be used in the treatment of conditions of depressed cardiac contractility or to physically condition biological systems

  式 (I) 的 R-N-(2-苯基-2-羟乙基)-3-苯基-丙胺： 其中 R，是氢或氟； R2 是氢或羟基；条件是 R 或 R2 中至少有一个是氢； R3 是羟基； C 是具有 R 绝对立体化学构型的不对称碳原子；及其药学上可接受的盐，可用于治疗心脏收缩力减弱的病症或对生物系统进行物理调节
• Aminohydroxyalkylbenzene anti-obesity and/or anti-hyperglycaemic agents
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0196849A2

  公开（公告）日：1986-10-08

  A compound of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein RA is a group of formula (a): wherein T represents a group of formula (b): wherein Q is , and where R' is a hydrogen or halogen atom or a -CF3, OR 4, NHR4, -NHCOR4, -NHCONH2, NHSO2 R4, CH2OR4 or -CH2SO2 R4 group: R2 is a hydrogen or halogen atom or an -OR4 group; R3 is a hydrogen or halogen atome; and R4 is hydrogen, C1-6 alkyl or benzyl; X' is a bond or -OCH2-; X2 is a group of formula -CR5R6-CH2-A-wherein R5 and R6 are independently hydrogen or methyl; and A is a bond, -CH2-, or O; T' represents a hydrogen atom or a group of formula (b) as defined above in respect of T, such that T' and T may be the same or different; RC represents a group (a) as defined above in respect of RA, such that RC and RA may be the same or different; provided that when RA and RC each represent a group of formula: wherein R is oH or -O-benzyl; then when A is a bond, -CH2- or -0, R' is not -CH2OH or NHSO2-C1-4 alkyl; processes for the preparation of such compounds and their use in medicine and agriculture.

  式(I)化合物 或其药学上可接受的盐，其中 RA 代表式（a）的基团： 其中 T 代表式（b）的基团 其中 Q 是 其中 R' 是氢原子或卤素原子或 -CF3、OR 4、NHR4、-NHCOR4、-NHCONH2、NHSO2 R4、CH2OR4 或 -CH2SO2 R4 基团： R2 是氢原子、卤素原子或 -OR4 基团； R3 是氢原子或卤素原子；R4 是氢、C1-6 烷基或苄基； X'是键或-OCH2-； X2 是式-CR5R6-CH2-A-的基团，其中 R5 和 R6 独立地为氢或甲基；和 A 是键、-CH2- 或 O； T' 代表氢原子或上文对 T 所定义的式 (b) 基团，这样 T' 和 T 可以相同或不同；RC 代表上文对 RA 所定义的式 (a) 基团，这样 RC 和 RA 可以相同或不同；条件是当 RA 和 RC 各代表一个式基团时： 其中 R 是 oH 或-O-苄基；则当 A 是键、-CH2-或-0 时，R'不是-CH2OH 或 NHSO2-C1-4 烷基；制备此类化合物的工艺及其在医药和农业中的用途。
• Growth promotion of animals with phenethanol amines
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0204948A1

  公开（公告）日：1986-12-17

  The β-Phenethanolamine of the following formula is effective in promoting growth and improving feed efficiency and leanness in animals: or an acid addition salt thereof.

  以下配方中的β-苯乙醇胺可有效促进动物生长，提高饲料效率和瘦肉率： 或其酸加成盐。
• PHENYLETHANOLAMINOTETRALINCARBOXAMIDE DERIVATIVES
  申请人：Kissei Pharmaceutical Co. Ltd.

  公开号：EP0893432A1

  公开（公告）日：1999-01-27

  The present invention relates to a phenylethanolaminotetralincarboxamide derivative represented by the general formula: (wherein A represents a lower alkylene group; B represents an amino group, a di(lower alkyl)amino group or a 3 to 7-membered alicyclic amino group which may contain an oxygen atom in the ring; the carbon atom marked with * represents a carbon atom in (R) configuration, (S) configuration or a mixture thereof; and the carbon atom marked with (S) represents a carbon atom in (S) configuration) and a pharmaceutically acceptable salt thereof, which have a selective β2-adrenergic receptor stimulating effect with relieved burdens on the heart such as tachycardia and are useful as an agent for the prevention of threatened abortion and premature labor, a bronchodilator, and an agent for pain remission and promoting stone removal in urolithiasis.

  本发明涉及一种由通式表示的苯乙醇胺四氢甲酰胺衍生物： (其中 A 代表低级亚烷基；B 代表氨基、二(低级烷基)氨基或环中可能含有氧原子的 3 至 7 元脂环氨基；标有 * 的碳原子代表(R)构型、(S)构型或其混合物中的碳原子；标记为(S)的碳原子代表(S)构型的碳原子）及其药学上可接受的盐，它们具有选择性β2-肾上腺素能受体刺激作用，可减轻心动过速等心脏负担，可用作预防妊娠流产和早产的药物、支气管扩张剂、缓解疼痛的药物以及促进泌尿系统结石清除的药物。