5-(prop-2-yn-1-yloxy)oxepan-2-one | 1467100-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-(prop-2-yn-1-yloxy)oxepan-2-one
• 英文别名: 5-Prop-2-ynoxyoxepan-2-one
• CAS: 1467100-91-9
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: WTYMZZHTSGNWLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(prop-2-yn-1-yloxy)oxepan-2-one 在 吡啶 、 copper diacetate 作用下， 反应 3.0h， 以76%的产率得到5-[6-(7-Oxooxepan-4-yl)oxyhexa-2,4-diynoxy]oxepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  针对可生物降解聚合物的新型ε-己内酯二炔单体

  摘要：

  环己烷-1，4-二醇与炔丙基溴的取代反应得到4-（prop-2-yn-1-yloxy）环己醇。将该化合物氧化成相应的酮（2- C 2 H），然后氧化成乙炔γ-取代的ε-己内酯（3 - C 2 H）。后者化合物链延长两个丁二单体：对称5,5' - [己-2,4-二炔-1,6-二基双（氧基）]双（oxepan-2-酮）（3 -C 4 - 3）和不对称的5-{[5-（三甲基甲硅烷基）penta-2,4-二炔-1-基]氧基}氧杂潘-2-酮（3 -C 4TMS）分别通过Eglinton和Cadiot–Chodkiewicz耦合。通过即时酮前体的替代拜尔-维利格氧化，得到两种化合物2 -C 4 - 2和2 -C 4 TMS。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.080
• 作为产物：
  描述：

  4-propargyloxy cyclohexanone 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到5-(prop-2-yn-1-yloxy)oxepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  针对可生物降解聚合物的新型ε-己内酯二炔单体

  摘要：

  环己烷-1，4-二醇与炔丙基溴的取代反应得到4-（prop-2-yn-1-yloxy）环己醇。将该化合物氧化成相应的酮（2- C 2 H），然后氧化成乙炔γ-取代的ε-己内酯（3 - C 2 H）。后者化合物链延长两个丁二单体：对称5,5' - [己-2,4-二炔-1,6-二基双（氧基）]双（oxepan-2-酮）（3 -C 4 - 3）和不对称的5-{[5-（三甲基甲硅烷基）penta-2,4-二炔-1-基]氧基}氧杂潘-2-酮（3 -C 4TMS）分别通过Eglinton和Cadiot–Chodkiewicz耦合。通过即时酮前体的替代拜尔-维利格氧化，得到两种化合物2 -C 4 - 2和2 -C 4 TMS。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.080

文献信息

• A Versatile and Highly Efficient Method for 1-Chlorination of Terminal and Trialkylsilyl-Protected Alkynes
  作者：Nurbey Gulia、Bartłomiej Pigulski、Marta Charewicz、Sławomir Szafert

  DOI：10.1002/chem.201303680

  日期：2014.3.3

  A highly efficient one‐pot procedure for the preparation of 1‐chloroalkynes and 1‐chlorobutadiynes from terminal and trialkylsilyl‐protected precursors is reported. This convenient reaction, proceeding under mild conditions, utilizes N‐chlorosuccinimide as the chlorinating agent and tolerates a range of functional groups.

  报道了1-氯炔和从终端和三烷基甲硅烷保护的前体1-chlorobutadiynes制备A高效单罐方法。这种方便的反应，在温和的条件下继续进行，利用Ñ氯代琥珀酰亚胺作为氯化剂和容忍范围的官能团。