benzyl (3R,5S)-3-(acetyloxymethyl)-5-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylate | 206761-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (3R,5S)-3-(acetyloxymethyl)-5-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 206761-40-2
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₅
• 分子量: 321.373
• InChiKey: AZSRGTOLKLOPSV-JKSUJKDBSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (3R,5S)-3-(acetyloxymethyl)-5-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 盐酸 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 氢气 、 magnesium sulfate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 三乙胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (1S,9R)-7,11-diazatricyclo[7.3.1.02,7]tridecane
  参考文献：
  名称：

  通过三氟甲磺酸scan催化的亚氨基Diels-Alder反应合成与斯巴汀相关的对映体纯二胺配体

  摘要：

  已研究了Imino Diels–Alder反应，作为制备Sparteine类似物的新途径。从对映体纯中间体开始，报道了两个非对映异构体三环二胺的对映体选择性合成，其结构等同于天然生物碱的ABC和BCD环。讨论了二胺在N -Boc-吡咯烷的锂化中的有效性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01671-4
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl (3R,5S)-3,5-bis(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 Pseudomonas fluorescence lipase 作用下， 反应 20.5h， 生成 benzyl (3R,5S)-3-(acetyloxymethyl)-5-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantiopure C₁-Symmetric cis-Piperidine-3,5-dimethanol Monoacetates by Enzymatic Asymmetrization¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo972067j